《史记·项羽本纪》：义帝行，其群臣稍稍背叛之，乃阴令衡山、临江王击杀之江中。
后世的曹操都知道“挟天子以令诸侯”，而项羽在没有夺定天下的时候，就让人在路上截杀了已经对他的权威没有任何威胁的义帝楚怀王。杀了楚怀王，实际上也就掐断了诸侯王和民众的心理归属，一时间，天下处于无主的迷茫状态，而项羽也没有趁机树立自己天下之主的意愿和行动，在政治上完成了实际上的自杀败笔。
2、倒行逆施的诸侯王分封，导致离心离德的叛乱与背弃
周朝延续数百年，分封制有效的维护了王朝的延续，但也造成了后期的纷乱和王室的衰落，到了秦朝灭亡，分封制已经不合时宜了。
灭秦入关以后，志得意满的项羽就开始了分封诸侯王，并没有以义帝楚怀王的名义进行，而是以自己西楚霸王的名义颁布，虽然获得了巨大的政治优势和名声上的显赫，但也让其负担了分封不均的沉重后果。最重要的是，在诸侯王的分封上，项羽既没有论功行赏，也没有照顾随自己一路征战的八千江东子弟。
我们看看他分封的都是哪些人：封刘邦为汉王，章邯为雍王，司马欣为塞王，董翳为翟王，魏王豹为西魏王，申阳为河南王，司马卬殷王，赵王歇为代王，张耳为常山王，当阳君英布为九江王，吴芮为衡山王，共敖为临江王，燕王韩广为辽东王，臧荼为燕王，齐王田市为胶东王，田都为齐王，田安为济北王等十八个诸侯王，当然算上自封西楚霸王的自己，就是十九个诸侯王了，而且还以“王”的身份封了一个“帝”，就是义帝楚怀王。
这里面除了刘邦等几个靠实力打下来的王位以外，还真有几个纯粹是项羽个人的喜好而封的。
司马欣、章邯、董翳，这三个都是秦朝的降将，而且都是入项羽法眼的人物，但他们并没有对稳定秦以后的社会形势发挥积极的作用，投降的人，历来原属地人民不受待见的。
赵王张耳，燕王臧荼，这两个人都是当初主动随项羽入关的人物，紧随项王身后，出生入死，那是必须封的。
另外的几个王，就是原来六国时期的遗老遗少了，这部分王，也是对项羽意见最大的一部分。为什么？因为新分封的那些王，总得有地盘吧？光杆司令谁会稀罕？但国家就那么大，地盘就那几块，怎么办？这难不倒“霸王”项羽，这个时候“西楚霸王”的王霸之气就充分显露出来了。地盘不够不是吗？好办，项羽大笔一挥，把那些老王们的地盘分而食之，让新王们去接收分出了地盘。
项羽这样子做，不但那些被割肉的老王们愤懑不已，而且也给这些去抢食的新王们造成了极大的困扰，毕竟是虎口夺食，谁愿意哪？
后来的结果也结结实实的扇了霸王一耳光！这不，一下子把那个地盘被项羽一分为三老齐王田荣惹火了！你想想，本来一个人玩的好好地，不但不封，还突然之间被别人抢走你家的地盘，搁谁谁会高兴？
是可忍孰不可忍，不服就干，不行就反！这田荣就反了，田荣一反，就拉开了诸侯王们对项羽背叛与离弃的序幕，因为其他诸侯王也不忿，就等人先揭竿而起那。
历史上揭竿而起的一般都是劳苦大众，项羽可是开了让诸侯王们揭竿而起的先例。
项羽封王的败笔，还有那个能量巨大的人物陈余，这可是一个不得了的人物，当年如果陈胜吴广接受了他的建议，天下大势的演变也未可知。这个人还是项羽当年破釜沉舟时候的引路人，就因为和张耳有曾经的矛盾，就仅仅给了他三个县的封地，这和他的能力功劳相比，无异于羞辱啊，你想这陈余会咽下这口气？后来的结果也说明了这一点。
最后说一说彭越，项羽也没有封其为王，这可是刘邦手下的三大猛将之一。就因为他出身江洋大盗，在身为楚国贵族的项羽眼里，绝对处于鄙视链的底端，不被封王也就好理解了。但鄙视也是看对象的，对彭越来说，项羽就走眼了，在后来的楚汉争霸战里，这位游击战的鼻祖搅和的项羽后方不得安生，经常顾此失彼，当然这都是后话了。
