两人分别不久后，国家便遭逢剧变。
1644年，北京城的最后一道城防沦陷，闯军几乎没有遭到成规模的抵抗，便轻易地入主京城。崇祯帝在逃亡未果的情况下，于煤山自缢身亡。崇祯之死，亦宣告了明朝的覆灭。这一年秋天，吴梅村与卞玉京在南京城重逢。
然而，相逢的日子总是短暂的，仅一年后金陵城便被清军攻陷，弘光临时政权被推翻。进入南京的清军大规模征召乐籍歌姬，卞玉京自在被征之列。对于文化底蕴深厚的明朝臣民来说，入主中原未久的满人无疑是不识礼法的鞑虏。卞玉京虽身在风尘，但她却不想沦为异族统治者手中的玩物。
于是，她换上了一身干净的道袍，将自己最喜欢的古琴和金银细软放在行囊中，一路绕过清军的盘查来到江边。幸运的卞玉京在江边遇到了一艘来自丹阳的小船，在给了船老大足够的好处后，卞玉京得以乘船东下，逃离了南京这块是非之地。
在当时，不少秦淮名妓都被卷入其中。
可以说，比起因此担惊受怕甚至忧虑成疾的董小宛、被田国舅抓走的陈圆圆等，卞玉京是聪明且幸运的。清军不了解明朝体制，他们的手中只有一份前朝的乐籍名单。遁入道门的卞玉京被他们错当成女道士，避过盘查。吴梅村的《听女道士卞玉京弹琴歌》，说的就是卞玉京的这段经历。
......
私更装束出江边，恰遇丹阳下诸船。
剪就黄旎贪入道，携来绿绮诉婵娟。
可以说，正是因为吴梅村的优柔寡断，不但害了他自己，亦害了爱慕他的卞玉京。正是因为吴梅村左右为难缺乏决断，才造就了卞玉京的人生悲剧。
接下来，说说卞玉京与吴梅村。
崇祯十五年，吴梅村的哥哥吴继善离开故乡，前往成都任职。在为吴继善践行时，亲友在南京水西门外的胜楚楼置办了几桌宴席。
吴继善是个风流雅士，早年曾在秦淮河畔留下不少风流情史，所以，包括卞玉京姐妹在内的不少名妓都来到胜楚楼为这位才子送行。在宴会上，大方得体的卞玉京为吴继善当场题诗一首《剪烛巴山别思遥》，并将其写到扇面上作为临别赠礼：
剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。
愿将一幅潇湘种，寄与春风问薛涛。
卞玉京的文采让在场的所有人为之惊叹，吴梅村更是对这位冰山美人一见钟情。殊不知，卞玉京在见到这位年轻才子之后，一颗芳心亦悄悄暗许。
卞玉京与其他青楼女子一样，希望自己能遇见一位年少有为的有情人，能带自己脱离苦海。就像她的姐妹柳如是一样，将终身托付给可靠的钱谦益，从此脱离乐籍成为自由人，不再陪酒卖笑。
卞玉京觉得，吴梅村就是这样一个能满足自己愿望的人。
此时的吴梅村，已有功名在身，且深得崇祯赏识，可谓前途无量。况且，吴梅村在复社中的地位极高，他的才华横溢，两人定有说不完的共同语言。
前文我们说过，卞玉京对初次见面之人向来寡言少语，极少主动接触陌生人。然而，在这场践行宴上，卞玉京却一改其风格，大胆地向吴梅村倾诉了自己的心意，表示愿意嫁给吴梅村当妾。男有情，女有意，原本二人有可能走到一起，成为一段为时人传扬的佳话，让本就丰富的秦淮艳史中，再增添一段才子佳人的故事。
没成想，吴梅村竟是个优柔寡断之人，他考虑的东西有太多太多，所以，他非但没接受卞玉京的求爱，反倒一直装出一副不解风情的样子。素来冷漠的卞玉京好不容易热情了一次，却无异于热脸贴上了冷屁股，这让她无所适从。之后许久，尊严扫地的卞玉京失落地看着吴梅村，再未发出一语。
既然，吴梅村已对卞玉京一见钟情，那么，他为什么还要折煞卞玉京，将美人弄得下不来台呢？他为什么没选择更体面的方式保住两人的尊严，反而让场面变得如此尴尬呢？
个中原因，吴梅村从未做出回应。
其实，这一时期的吴梅村已然婚配，家中已有正妻。想当年，春风得意的吴梅村受到崇祯帝的恩准，特地返乡操办了婚事。或许，正是因为“奉旨成婚”这件事，让吴梅村的心里有了顾虑。
崇祯为什么会准许吴梅村告假结婚呢？
除了对吴梅村的恩准之外，极有可能是因为吴梅村的夫人出身豪门望族。相比之下，卞玉京再出名，也不过是秦淮河畔的乐妓，娶她过门或多或少会影响吴梅村的声望。
