比如当年晁错提出削藩主张时，满朝文武一时间全都禁声，毕竟事关重大，不敢轻易表露态度也属正常，而窦婴却不然，直言表示反对，“独窦婴争之”。
再比如窦太后因为宠爱梁孝王，希望汉景帝传位给他，窦婴一点也不给自己的这位掌权姑母面子，直接表示反对，险些断送仕途。
“太后除窦婴门籍 ,不得入朝请”
包括窦婴最后一次得罪王太后和田蚡也是如此，他的好友灌夫与田蚡发生争执后，被定为死罪，窦婴直接就找上王太后和田蚡，直接当面争一个胜负，全然不顾及王太后与田蚡势力更大的客观事实，而汉武帝显然没有做好与王太后和田蚡彻底撕破脸的准备，导致汉武帝无法与窦婴站到一起，最终只能选择壮士断腕，放弃窦婴。
窦婴还有一个很值得一说，那就是窦婴的重义气的性格，他为灌夫出头，虽然有政治原因，但是情感原因也占相当大的比重，因为窦婴爱结交天下英雄，大有西汉“孟尝君”的意思，门客极多，但是在王太后和田蚡势力扩大以后，便很少有人与窦婴来往了，灌夫却一如既往与之往来。
这也是为什么灌夫在得罪田蚡以后，窦婴愿意拼死相救的重要的原因，因为灌夫对他够义气，所以他也对灌夫够义气。
但是窦婴讲义气，结交门客，尤其是结交灌夫这种豪强门客的做法，却与孟尝君时期有巨大区别，孟尝君时期，君主与孟尝君的利益关系是捆绑在一起的，而西汉王朝是大一统王朝，并不需要这种义气豪强人士聚集的势力，反而会非常忌惮，担心这样的势力成为西汉的不稳定因素。
“诸游士宾客争归魏其侯”
在笔者看来，窦婴之死，虽然有窦婴自身性格的原因，但是最主要的原因，还是汉武帝在关键时刻将窦婴视为一枚弃子，因为他的“喜游侠，结交豪强”的做法，对汉武帝未来的统治不利，如果继续利用窦婴扳倒王太后和田蚡，窦婴很可能会“尾大不掉”，成为下一个威胁所在，所以汉武帝趁机，提前做了抉择。
如果窦婴不拿出汉景帝的密旨，则王、田也无法置之于死地，但是问题的根本在于，汉武帝不希望在此时与王、田摊牌，所以王、田二人不会轻易放过窦婴，至少会将他排挤出权力圈，这一点从他入狱便能看出来，如果窦婴不是陷入绝境，也不会拿出这份密旨。
窦婴不拿出密旨，汉武帝可能不会继续杀他，但是却并不能保证窦婴不死，因为汉武帝放过他，王、田二人也不会放过他，只要汉武帝作壁上观，窦婴的结局必然不会太好。
