虽然鲍令晖的爱情让我们有些捉摸不透，但她与兄长之间的兄妹情却值得一书。这份情，真真切切，平淡又温馨。以男权为主导的封建社会中，兄妹感情能好到这种程度的，十分罕见。鲍氏兄妹在成名以前，鲍家只是山东地区的“寒门”。南北朝时代十分讲究门第，鲍家与王谢两家有云泥之别，虽不是农民出身，但也不是乡绅土豪。
往上数个几代，鲍家也曾出现过达官显贵，但是，正所谓“富不过三代”，家族传到鲍照兄妹这一代时就已落魄了。鲍氏一家早年的日子过得紧紧巴巴，鲍照成名后曾在书信中提到自己和妹妹小时候常常上山砍柴、捆菜以贴补家用。显然，即便这家人是士族，但也已家徒四壁了，连维持基本生计都很困难。
或许是士族骨子里的倔强，鲍家兄妹的父母省吃俭用送二人进入学堂，让他们得以“读书改变命运”。
魏晋南北朝的文人们格外看重亲情，而且，这一时期涌现了不少哥哥妹妹一同出道的“兄妹文豪”。在鲍照、鲍令晖成名之前，就曾出现过左思、左棻这对兄妹档。宋孝武帝曾夸奖鲍氏兄妹，说他们俩“就像是当今的左氏兄妹一样”。不过，鲍照却非常委婉地回应了这一评价：“臣妹才自亚于左芬，臣才不及左思。”
都说文人相轻，像鲍照这种谦虚的家伙绝不多见。相比于左思，鲍照的才名显然要更胜一筹，她妹妹鲍令晖的才情亦能与左棻一较高下。只不过，左棻是司马炎的贵嫔，两人的地位有着天壤之别罢了。鲍照的才气不需多言，但在那个年代想要成名光靠才学是远远不够的。鲍照没有显赫的出身，所以在他的进取之路上难免一而再再而三地碰钉子。
话说，鲍照在其二十岁那年背井离乡，四处闯荡。南北朝时期政局不稳，战乱频发，所以，鲍照的远行对于家人来说或许是再也无法相见的诀别。鲍令晖两眼热泪，目送哥哥离开自己的视线。聪明如她，一定能想到哥哥此去定是波折重重，餐风露宿，所以万分不舍。妹妹复杂的眼神被鲍照记在心里，后来便写就《代东门行》以纪念二人的别离：
伤禽恶弦惊，倦客恶离声。
离声断客情，宾御皆涕零。
涕零心断绝，将去复还诀。
一息不相知，何况异乡别。
遥遥征驾远，杳杳白日晚。
居人掩闺卧，行子夜中饭。
野风吹草木，行子心肠断。
食梅常苦酸，衣葛常苦寒。
丝竹徒满座，忧人不解颜。
长歌欲自慰，弥起长恨端。
离家而去的鲍照，投奔了临川王刘义庆。
那个年代文人想要得到重视，自是又献诗又表忠心，一通溜须拍马下来，鲍照总算是换来了机遇。被安排在江州任职时，这时的鲍照已有了几分扬眉吐气的畅快，所以他此时的作品多为托物言志之作。
不过，在领略了大好河山的风光之后，鲍照仍不忘守在家中的妹子，于是，就给她写了一篇《登大雷岸与妹书》，带妹妹领略沿途的秀丽风光，末尾还叮嘱妹妹“寒暑难适，汝专自慎，夙夜戒护，勿为我念。”
在那个通信并不发达的年代，这封信邮寄到鲍令晖手中起码要半年时间之久。信中兄长虽提到了不少秀美风光，可鲍令晖仍在字里行间读出了哥哥的苦愁与奔波，对他愈发挂念。于是，鲍令晖便为哥哥写了一首《题书后寄行人·自君之出矣》以示思念和担忧：
自君之出矣，临轩不解颜。
砧杵夜不发，高门昼常关。
帐中流熠耀，庭前华紫兰。
杨枯识节异，鸿来知客寒。
游用暮冬尽，除春待君还。
从这首诗的内容来看，鲍氏家族门庭冷落，估计鲍太公已驾鹤西去了，母亲又目不识丁。若非如此，鲍照又何必将信寄给妹妹而不是爹娘呢？因为家中人丁稀少，所以出门在外的鲍照总是担心母亲和妹妹得不到照料，忧心忡忡。
家中仅有母女二人孤苦伶仃，连个顶梁柱都没有。这世道又非路不拾遗的盛世，所以每到夜幕降临，鲍令晖便将大门锁死，在房间里与烛光为伴。兄长的来信断断续续，每一封都报喜不报忧，这种情况让鲍令晖无所适从。
