服役期间，孙小果因犯强奸罪，被昆明市盘龙区人民法院于1995年12月一审判处有期徒刑三年，昆明市中级人民法院于1996年4月裁定驳回上诉，维持原判（因违法办理保外就医未收监执行）。
1997年4月至11月，孙小果在保外就医期间又多次犯罪。昆明市中级人民法院于1998年2月以强奸、强制侮辱妇女、故意伤害、寻衅滋事罪判处其死刑。云南省高级人民法院1999年3月二审改判其死刑，缓期二年执行，2007年9月再审改判其有期徒刑二十年。
2010年4月11日，孙小果经多次减刑后刑满释放，实际服刑十二年零五个月。出狱后，孙小果先后担任云南咪兔投资管理有限公司、云南银合投资有限公司、昆明玺吉商贸有限公司等企业股东，以及原昆明昆都M2酒吧等多家酒吧股东或实际控制人。
孙小果出狱后涉嫌黑恶犯罪
办案机关查明，2018年7月21日晚，孙小果受李某邀约，先后组织杨某光、冯某逸等7人赶到昆明市官渡区金汁路温莎KTV，对王某涛等人进行殴打，致王某涛重伤二级，其他人不同程度受伤。
案发后，昆明市公安局官渡分局于2018年7月30日对其立案侦查，于8月30日对其取保候审。案件于2019年1月3日移送至官渡区人民法院后，办案部门发现孙小果系1998年一审被判处死刑的罪犯，昆明市委遂及时向云南省委报告。省委高度重视，要求对该案深挖彻查，依法办理。官渡区人民法院于2019年3月18日决定对其逮捕，公安机关对孙小果2010年4月刑满释放后涉嫌违法犯罪全面开展侦查，发现孙小果及其团伙成员先后有组织地实施了聚众斗殴、开设赌场、寻衅滋事、非法拘禁等违法犯罪，涉嫌黑恶犯罪，公安机关已立案侦查。2019年4月，中央扫黑除恶第20督导组进驻云南后，将该案作为重点案件进行督办；5月，全国扫黑办又将该案列为挂牌督办案件，并派大要案督办组赴云南指导督促案件办理工作。
被查涉案公职人员、重要关系人增至20人
云南省纪检监察机关在之前已对云南省高级人民法院审判委员会原专职委员梁子安等11人立案审查调查，并采取留置措施的基础上，近日又对涉嫌严重违纪违法的云南省司法厅原巡视员罗正云、云南省高级人民法院审判委员会原专职委员田波、云南省公安厅刑事侦查总队原副总队长杨劲松等3人进行立案审查调查，并采取留置措施。同时，云南省检察机关在前期已对4名监狱干警立案侦查并采取逮捕措施的基础上，又对涉嫌徇私舞弊减刑的2名监狱干警采取逮捕措施。至此，孙小果案被查涉案公职人员、重要关系人增至20人。
具体情况为：办案机关调查发现，在孙小果案2007年再审中，受其母孙鹤予、继父李桥忠请托，云南省高级人民法院审判委员会原专职委员梁子安、田波涉嫌徇私枉法、受贿等严重违纪违法。梁子安、田波2人分别于2019年5月、6月被采取留置措施。
同时，云南省公安厅刑事侦查总队原副总队长杨劲松因在孙小果案中涉嫌违纪违法，于2019年6月被采取留置措施。
调查发现，在孙小果服刑期间，孙鹤予、李桥忠请托云南省司法厅原巡视员罗正云，云南省监狱管理局原副局长朱旭、原副巡视员刘思源，昆明市中级人民法院刑事审判第二庭原副庭长陈超，为孙小果违规考核计分、评选“劳动改造积极分子”、利用并非其发明的实用新型专利认定重大立功，违法帮助其减刑。日前，上述4人因涉嫌徇私舞弊减刑、受贿等严重违纪违法，分别被采取留置措施。
办案机关调查发现，昆明市公安局官渡分局在办理孙小果2018年7月21日聚众斗殴案过程中，受孙小果、李桥忠请托，时任官渡区人民政府副区长、公安分局局长李进，官渡公安分局菊花派出所所长郑云晋收受贿赂，虚构孙小果自首情节，违法为其办理取保候审。李进、郑云晋2人因涉嫌徇私枉法、受贿等严重违纪违法，于2019年4月被采取留置措施。
此外，云南省检察机关对在孙小果服刑期间涉嫌违法帮助其减刑的云南省监狱管理局安全环保处处长王开贵、云南省第一监狱指挥中心监控民警周忠平、云南省第二监狱十九监区监区长文智深、云南省第二监狱医院管教干部沈鲲、云南省第一监狱督查专员贝虎跃、云南省官渡监狱副政委杨松等6名监狱干警，以涉嫌徇私舞弊减刑罪进行立案侦查，并分别于2019年5月、6月采取逮捕措施。
