8月14日开始，杜月笙便因高烧几次陷入了昏迷，期间，他甚至几次没有了呼吸。当天下午，昏迷中的杜月笙再次醒来，他看着身旁的孟小冬似乎要说什么。
孟小冬与姚玉兰凑上前后，他却并不说话，只眼睛直直地看着孟小冬流泪。孟小冬看了心里如刀割一般的痛，她拿出手帕一边为他抹眼泪一边柔声宽慰道：
“月笙， 你放心好了!”
此时的杜月笙却怎么也放心不下，他放心不下无依无靠的孟小冬，也似乎还放心不下蒋介石那边。
8月16日下午，洪友兰带着蒋介石的话来到了杜月笙面前对他说：“杜先生， 我是洪兰友，老先生（蒋介石）同你好，希望你好好养病，早点来台湾。”
听完这话后，杜月笙睁了睁眼道：“ 我没希望了，你们都有希望，中国会有希望!”说完这最后一个“望”字后，杜月笙连嘴都没来得及闭上，就撒手人寰了。
当一旁的医师宣布杜月笙已死亡时，一旁的钱新之长叹道：“大家都有希望，天啊，就他没有希望了！”
钱新之这话话音刚落，谁也没料到的是，一向理性大方的孟小冬竟突然疯了一样大喊：“没希望，是谁让他没希望的？要不是——”未等孟小冬说完，一旁的家人急忙拉住她捂住了她的嘴。
此时的孟小冬完全失去了理智，她已经全然不顾蒋介石特使正在旁边，在她心里，误了杜月笙一生的正是曾用过他、用完又弃用最后甚至还陷害过他的蒋介石。
好在，当日，孟小冬的那句话终未能出口。她在杜月笙逝世当日的“发疯”，大抵是她人生的唯一一次失态。大约，也只有真正的爱，才会让冬皇如此了。
杜月笙死后，孟小冬一直住在香港，1967年，她才在杜月笙家人的邀请下出于安全考虑搬去了台湾。此后的十年里一直到离世，她都住在台湾。而不论是在香港还是台湾，孟小冬从未改变的一件事便是：每日在杜月笙灵位前上香并聊天。
没有杜月笙以后的孟小冬却时时活成了有他的样子：杜月笙临死前曾表示希望她此后再也不要登台唱戏，她便真的就再也没有唱过戏。
杜月笙之子在回忆“妈咪”晚年生活时说：“她（孟小冬）赌马，吹牛，打麻将，惟独就是不唱戏！”
孟小冬人生的最后一次登台，是在杜月笙的60大寿上。自那以后，孟小冬便再也未登台唱过戏。对于孟小冬而言，或许，这样的“最后一次”正是她刻意选择的结果。
