沈月英虽然是林桂生的女仆的女儿，但她身材高挑，比较漂亮，就这样在林桂生的撮合之下，她顺理成章成为杜月笙的妻子。只是后来沈月英结局很悲惨的。
杜月笙发迹后，在青帮的地位与日提升，仅次于黄金荣。杜月笙地位提升了，却纵情声色当中，忘记了家中的原配夫人，对沈月英不理不睬。沈月英觉得心灰意冷，想找人倾诉，于是找到她的表哥，在她表哥这里找到一丝温情，时间一长，就会误事，发生了关系。
这件事很快被杜月笙知道了，结果可想而知，她的表哥莫名失踪，而沈月英被幽禁起来，在抑郁中死去。
杜月笙一生有两大爱好，赌博与听戏。他由于管理一些青帮事务，时常会出入上海滩风月场所，像舞厅、剧院等。在当时的上海滩，也算比较繁华，在出入这些场所当中，一些美女也会成为他的“猎艳”目标，他后面娶的这些老婆都是这样“搞”到手。
杜月笙一共娶了5位老婆，除了原配沈月英，后面还有陈帼英、孙佩豪、姚玉兰、孟小冬。其中最为荒唐的是杜月笙同时看上了母女三人，并都上了床，是不是比罗志祥还“渣男”。
在1928年，上海滩的一个大剧院来了三位母女花，杜月笙也经常出入那场所，一眼就看中她们三人，母女三人个个都很漂亮，她们的母亲虽然年老一些，但由于保养得好，风韵犹存，徐老半娘。
她们母女三人分别叫筱兰英、姚玉兰、姚玉英，她们三人来到大上海卖艺但不卖身。她们初来到这里，要找房子住，人生地不熟去哪里找房子。这不给杜月笙机会吗？杜月笙是当时上海滩响当当的人物，找个房子那不是轻而易举。
就这样，杜月笙虽然年过40，但仍然忍不住内心的躁动，对她们母女展开热烈的追求。自古英雄难过美人关，经过软磨硬泡，终于将她们泡到手。她们母女迫于杜月笙的威严，将此事埋藏在心里。
后面杜月笙为了给她们一个名分，娶了大女儿姚玉兰为四姨太，并且风风光光娶进门，后面与杜月笙生了两子两女，杜月笙去世后，姚玉兰迁居台湾，在1980年病逝。
孟小冬也是一位京剧名伶，她在当时堪比现在当红明星，每个男人都为之倾倒。孟小冬也是姚玉兰的朋友，以姐妹相称。孟小冬与梅兰芳有过一段婚姻，他们因戏相爱，也因戏相恨，爱恨交加，最后以离婚收场。
其实杜月笙早于梅兰芳认识孟小冬，只是被梅兰芳捷足先登。孟小冬常常找姚玉兰倾诉，一来二往，与杜月笙也熟悉起来。在四姨父姚玉兰撮合之下，离婚后的孟小冬走出婚姻阴影与杜月笙喜结连理，但是在当时没办婚礼。后来，杜月笙举家迁往香港，在弥留之际1950年补办婚礼，孟小冬可以说是杜月笙最爱的女人，孟小冬也是陪他走完最后的女人，1951年，杜月笙在香港病逝。
杜月笙阅人无数，真正有名份共有五位老婆。
