天宝三年（744），时年四十四岁客居梁宋的高适等来了李白这位"仗剑走天涯"的"侠客"。两人同岁，皆有学问，又有不顺之仕途，所以干脆一同出游，边走边聊。待同游到秋天，更年轻些的杜甫也前来加入。三个"自负清高"又仕途不顺的中年男人，就此结下了深厚的友谊。
天宝十年（751），高适在辞去封丘尉的工作后又与杜甫、岑参、储光羲等同游长安。唐代边塞诗又一代表岑参，我们已较为熟悉。而储光羲，则是唐代田园山水诗派的一位代表。因而高适的"朋友圈"，其广度在唐代文人群体之中着实已是不一般。
此外值得一提的是，高适与杜甫还留下了不少唱和之作。乾元二年（756），高适初任彭州刺史，而杜甫辞去左拾遗之职奔赴成都。期间，二人写下《寄彭州高三十五使君适州十七长史参三十韵》《赠杜二拾遗》《酬高使君相赠》《同崔五侍御寄高彭州一绝》等佳作。后来高适前往蜀地任职，两人不仅作《奉简高三十五使君》《人日寄杜二拾遗》《王十七侍御抡许携酒至草堂，奉寄此诗便请邀高三十五使君同到》《王竟携酒高亦同过》等沟通，还时常会面。
高适离开蜀地回中央时，杜甫曾作《奉寄高常侍詩》。而在高适去世的噩耗传到杜甫耳中后，杜甫又作《闻高常侍亡》悼念老友。因而从友情的角度来看，高适恐怕还是唯一一个可在杜甫心中与李白比肩的人。
"莫愁前路无知己，天下谁人不识君。"高适当年写给朋友的这句宽慰，其实也正合适总结他的一生。五十岁才开始走出困境，十五年内就成为一方节度使。高适这位以边塞诗闻名于世的唐人，若是真想和数万唐诗人比比成就，那他的排名恐怕远超乎我们的认识。
