2年后，丰臣秀吉远征关东后北条，来岛通总兄弟率军出征，但与四国攻略有所不同的是，这次来岛兄弟不再是海上的急先锋，丰臣秀吉手上可动员的水军力量十分之多，九鬼嘉隆，加藤嘉明，胁坂安治等人都在名气和实力上强于来岛水军。
在整个“小田原评定”中，来岛水军战绩有限，但丰臣秀吉获得的巨大胜利不仅使得日本在形式上基本统一，也让丰臣秀吉认识到，日本列岛历经百年战乱已经形成了一套十分高效和强大的军事动员体制，通过“检地”丰臣秀吉更加从数据上印证了自己的想法，从而重新分配了各大名的领地，以便在即将到来的渡海征明的作战中能够快速高效地动员数十万大军。
这种独特的动员能力加上丰臣秀吉本人迷信的原始“总体战”模式，让日本人盲目认为与大明和朝鲜的战争也会像九州岛津，关东后北条那样很快结束。虽然在此后的“文禄·庆长”之役中，日军一开始保持着高昂的士气和充足的预备兵力，但国力和资源上的巨大差距很快通过战争的深入而逐步体现出来，丰臣秀吉虽然在陆地上取得了对日本强势大名的胜利，但这套大军团作战的理论被搬到海上时反而让日军处于劣势。在丰臣秀吉以每10万石高出动大船2艘，各海港每百户出水手10人，各国大名每10万石高建造大船3艘，中船5艘的标准，丰臣秀吉在战前集结了700艘各式战船。
从纸面上看日军确实拥有一定的海上力量，但是对于战船的武备问题，丰臣秀吉并未加一标准，虽然日本早已将铁炮用于战争，但大口径火炮几乎全部依赖葡萄牙，西班牙，荷兰等国进口。也就是说，这支远征军拥有700余艘战船但武器极为落后，火炮数量更是寥寥无几。
另外，从各地招募的水手可以满足战船正常航行需要，但一旦发生海上战争，这些水手绝大多数没有经过专门的海战训练且忠诚度较低。
第一次入朝作战的日军有158000名用于地面作战的武士和足轻，但水军仅有9200人，这个数字甚至不如鼎盛时期村上水军一家兵力。
由于1588年丰臣秀吉颁布的《海贼停止令》，各地海贼停止抢掠行为，实际上这些海贼，更多时间里充当的是海上收费站和运输队的任务，丰臣秀吉强行以行政手段打压海上势力，使得日本尤其是内海的物流运输遭到重大影响，海贼势力渐渐退出历史舞台。许多人偷偷加入了藤堂高虎，加藤嘉明，胁坂安治等人的水军参与远征，但更多的人选择就此从良，过上了沿海打渔经商的平静生活。
虽然《海贼停止令》旨在结束海贼势力在海上的敌对行动，从远期来看是对日本有利的，但战时年代，《海贼停止令》迫使富有经验的海贼们不得不为了谋生而放弃海贼身份，对于急需用人的丰臣秀吉来说，这是不利的，而在远征军中，除去九鬼嘉隆外，唯一一支成建制参与入朝作战的正是来岛通总的来岛水军，彼时来岛通总被编入由四国大名组成的第5番队。
