明代曾鲸的《苏文忠公笠屐图》、唐寅的《东坡笠屐图》、钱谷的《东坡笠屐图》，清代余集的《苏文忠公笠屐图》、杨浚的《坡公笠屐图》等作品中苏东坡戴笠穿屐提衣的形象基本都是延续了李公麟所创作的苏东坡俯身提衣的主体形象，但在人物面部表情、精神状态和衣着形式上却各有千秋。曾鲸、朱之蕃、余集、杨浚作品中的苏东坡衣着仍然延续了李公麟《东坡笠屐图》中的苏东坡文人装扮，且精神状态仍然是文人雅士的儒雅谦恭面貌，而钱谷的《东坡笠屐图》却与现存的“东坡笠屐”主题创作均不相同，画面中苏东坡穿着农人常穿的短衣，且人物形象不再有史料记载中怡然自得的闲暇状态，而是以严肃思考的形象出现，人物脸部也不再做圆润丰满状的表现，而是有了岁月的沧桑感，似乎钱谷画面中的苏东坡只是一介乡野村夫——在经历了仕途坎坷之后，苏东坡是否也更愿意过一种真正的“晨兴理荒秽，带月荷锄归”的乡间生活，抑或说，在长达20年谪居在外的生活中，他已将自己从内到外地转换为一个真正的乡野村夫了。
纵观现存的诸多以表现东坡笠屐为主题的绘画创作可知，虽然东坡笠屐的主体形象以苏东坡戴笠、穿屐、提衣、俯身为整体的人物表现核心，但是每一时期、每个艺术家对苏东坡形象形态、精神面貌、心理特征等的刻画均不尽相同，这不仅仅是因为每个人对苏东坡戴笠穿屐形象认知的不同，更是因为每个人在表现东坡笠屐图像时，将苏轼的文化人格进行了个性化的转译，因此，即使在整体的、概括性的形象范式之上，我们仍然能够看到东坡戴笠穿屐形象的不同之处。
而在宏观对比之外，还有一个微观细节差异之处可以让我们更深刻理解苏东坡的文化形象，甚至可以由此鉴定苏东坡戴笠穿屐形象的年代问题，这一处微观细节就是苏东坡的胡子。如上文所言，明代朱之蕃所作的《东坡笠屐图》形象是临摹自北宋李公麟所作的《东坡笠屐图》，由此可知，北宋李公麟所作的东坡笠屐图中的苏东坡形象是有着稀疏的胡须的，这也符合李公麟所作的《扶杖醉卧图》中的苏东坡形象，亦与元代赵孟頫在《赤壁赋》卷首所作的苏东坡小像极为相似。经过宋、元、明三张苏东坡形象的作品对比，我们可以相信，明代朱之蕃所作的《东坡笠屐图》中的苏东坡形象是极符合史料记载中的苏东坡形象的，也就是说，朱之蕃所临摹的李公麟版本的《东坡笠屐图》中的苏东坡形象是极符合史料记载中的苏东坡形象的。但是，目前所能见到的、被传为李公麟创作的《东坡笠屐图》画面上，苏东坡有着浓密的胡须、略胖的体态、自得的状态，这显然不符合历史事实，也不是朱之蕃所临摹的李公麟版本的《东坡笠屐图》。
苏东坡作为北宋时期完善文人画理论体系的代表人物，终其一生都在践行和发展着文人画理论，以“达吾心”“适吾意”的认知将绘画确定为表达自己心志的载体，这不但将绘画从唐代的成教化、助人伦表现工具中解放了出来，而且将绘画从北宋宫廷写实图真理念中解放了出来，使得绘画不再是为他的，而是为己的，这是苏东坡以及他所倡导的文人画艺术理念在宋代完成的一个重要转向。恰恰是因为这个转向的完成，使得诗书画同个人情感表现之间建立起了最直接的联系，也为文人画家对个体身份的自觉认知打开了最直接的表现通道。从现存的东坡笠屐图可知，文人画家不重在还原苏东坡戴笠穿屐的原貌，而重在通过诗书画印的结合，以该形象所承载的精神价值进行自喻，这是苏轼文化人格和苏轼所倡导的文人画精神所具有的内在核心价值。
苏轼的文化人格之所以具有超时空的意义和价值，之所以在今天仍然具有迷人的魅力和特质，归根到底是因为他文化人格中具有的主体身份认知的独立性与自觉性，基于此，他可以把儒家的积极入世与道释的超然出世合于一身，也正因为如此，他可以在不同的人生经历中独立自主地切换不同的人生态度，在一贬再贬中保持平和的心态，在长达二十年的谪居生涯中泰然自若；这也使得他能够直面辉煌之后的惨淡人生，能够在忧患中平稳度日，能够在“天涯海角”戴笠穿屐同民同乐……这种独立于污浊之上的人格精神和自觉意识，这种正道直行与齐得失、超生死的人生观，才是他文化人格中的核心组成部分，是历朝历代艺术家不断表现东坡笠屐形象的本质意义，也是历朝历代艺术家借以自喻的本质内涵。
