孙策，是孙坚的长子。在加冠之后，孙策便随父出征，在下樊城攻邓城等战役中，孙策都有不错的表现。在孙坚被杀后，孙策不得不暂时依附袁术。而后，在朱治的建议下，孙策以借兵往江东驰援吴景的名义，去攻略江东。
在攻略江东期间，孙策曾吓死樊能，不三合生擒且挟死于糜。正因为如此，孙策被江东众人称为“小霸王”。可以说，孙策是近战型的力量型武将，他不仅力气大，而且武艺水平也很高。在神亭岭之战时，孙策和太史慈交战百余合而不分胜负。
两人打到了最后，甚至是发生肉搏战。可尽管如此，两人都难以分出个胜负来。所以说，孙策的武艺水平大致上是和太史慈相当的。
相对的，关羽是最早跟随刘备在涿郡起义兵打黄巾的部将之一。在前期的沙场对战中，刘备正是依靠关羽和张飞二人的勇武，才能够打下一场场胜战。在虎牢关之战中，面对张飞久战不下的吕布，关羽掣着大刀加入战场。三人战了三十合也分不出胜负。
到了屯土山之战时，关羽的武艺水平和虎牢关之战时相比已经有了质的提升。当时关羽因为要保护刘备的家眷，被困在下邳而不得走脱。曹操对关羽十分器重，在得知关羽被困在下邳后，便收服关羽为己所用。
所以，为了擒住关羽，曹操派出夏侯惇、徐晃，以及许褚等人。夏侯惇为了诱敌，和关羽打了十余合后便撤走。关羽不知是计，便引军追赶。直到走了二十里，关羽才幡然醒悟。正在这时，许褚和徐晃带兵杀了出来。面对许褚和徐晃的进攻，关羽奋力杀退了二人。
许褚的武艺水平在曹魏众将中是数一数二的存在，而徐晃虽然比不上许褚，但是他的武艺水平也不差，起码也有一流的水平。所以，关羽能够奋力的杀退二人，足以看出关羽超一流的武艺水平。
就横向来比较，孙策和太史慈战了百余合而不分胜负，而在合肥之战中，太史慈和张辽打了七八十合而不分胜负。所以说，孙策和张辽交战的话，其战绩和太史慈差不了多少。相对的，张辽在官渡之战时，曾和张郃交战四五十合而不分胜负。
而张郃曾被马超二十合所败，被赵云三十合所败。所以，和张郃打得不相上下的张辽，若是以武力和马超等人交战的话，最终也会被马超和赵云所败。因此，孙策的武艺水平总的来说是比不上马超和赵云等人的。
关羽作为五虎上将之首，除了关羽的资格比较老之外，和关羽的武力也有很大的关系。否则，以马超这样桀骜不驯的性格，他是难以敬服的。
所以说，以关羽五虎级别的武艺水平而言，孙策若是和关羽交战的话，二十余合之间难以分出胜负。但在这之后，关羽的胜率会比较大。