献帝兴平元年（公元194年），徐州牧陶谦病逝，临终之际留下非刘备不能安徐州之语。所以，徐州士族及当地豪强人士陈登、糜竺等人找到时任豫州刺史的刘备进行游说。而刘备的反响很古怪，他主张陈登等人推举袁术入驻徐州。刘备为何会引荐袁术？由于陶谦在世时，与袁术归于一个阵营，而袁术恰恰又是这个阵营的领袖人物，由袁术要接手，愈加理直气壮。不过，陈登的答复开门见山，他以为袁术的实力大不如前。他的计划是挑选新的战略伙伴——袁绍集团。后来陈登还亲身去了冀州游说袁绍。在得到了袁绍的首肯后，刘备总算成了徐州的最高军政长官。
不过，好景不长。献帝建安元年（公元196年），袁术率部进攻徐州，刘备亲率关羽在盱眙、淮阴一带迎战，徐州留下张飞镇守。没过多久，袁术私自撮合吕布，期望与吕布一同分割徐州。随后吕布便与下邳相曹豹一同夜袭张飞，不只占据刘备的大本营下邳，还将刘备等留鄙人邳的家小、亲属全部俘虏。从此，徐州易主。
刘备为什么守不住徐州？看似职责出自袁术、吕布，但实际情况要杂乱的多。
徐州内部的政治势力大致分为两大派系。一是以陈登、陈登为首的本乡派。二是是陶谦为首的丹阳派。陶谦原为扬州丹阳郡人，后于灵帝中平五年（公元188年）后被任命为徐州牧。在陶谦手下文武中，除了陈登等徐州本乡派之外，愈加仰仗的则是自己的亲信许耽、曹豹、章逛这三人。
本乡派关于徐州的未来是什么情绪，这从陈登与刘备的对话中即可看出，他们是期望改动之前的情绪，与袁绍协作。丹阳派又是什么情绪呢？下邳叛乱足以证明。
当吕布赞同与袁术联合并向下邳进军时，丹阳派的关键人物许耽连夜差遣司马章前来报信，说是曹豹与张飞发生争执，张飞将曹豹杀死，下邳城中一片大乱，镇守下邳城西的数千丹阳兵传闻吕布要来，欢天喜地。比及吕布加速行军速度赶至城西时，丹阳兵公然翻开城门放进吕布，张飞措手不及，下邳易主。
直接听命于陶谦的丹阳兵为何会变节刘备？这足以阐明在徐州情绪的问题上，丹阳派与本乡派的不合巨大。袁术在兖州被曹操打败，花了数年时刻安居乐业，徐州两派的不合暂时得到缓解。而当陶谦一死，袁术力气康复并向徐州进攻时随即迸发。陶谦遗命让刘备继任，看中的是刘备的情绪。刘备与公孙瓒是同窗，且与袁绍、曹操有过数年交手。刘备最初在陈登等人面前提出袁术，考虑的也是继续陶谦的情绪。不过，陈登的言语和行为终究打动了刘备。刘备改弦更张，背离了陶谦的情绪转投袁绍。陶谦旧部心怀不满，伺机报复，这才酿成了下邳叛乱、徐州易主的局势。
不幸刘备在登上徐州牧之位时对此没有充分认识，丹阳派的核心成员曹豹、许耽、章诳分别被任命为下邳相、中郎将、军司马的要职。本乡派糜竺、陈登等人也被委以重任。看似有条不紊，实则危机四伏，终究丢了徐州，怪不得他人，只能怨自己所犯下的这个巨大失误。