赫尔曼通过密议，联络了大部分日耳曼部落。公元9年秋天，他们总算决计举兵。同一般的日耳曼人不同，赫尔曼是一位智力型选手，他理解无法正面打败罗马人，有必要活用天时地利。赫尔曼先命偏远区域的部落建议叛变。瓦卢斯马上带领主力部队前去征讨。忠于罗马的部落领袖深感危机。日耳曼酋长、赫尔曼的岳父赛盖司特斯提示瓦卢斯留意暴乱，他提出了一个惊人的主张——把日耳曼部落高贵全抓起来，包含他自己，当然也包含赫尔曼，这样日耳曼人群龙无首，瓦卢斯能够沉着消除暴乱分子。赛盖司特斯为什么不支持女婿的工作呢？由于他女儿本来是许配给他人的，成果被赫尔曼拐跑了。
但是，瓦卢斯如同命中注定要死在赫尔曼刀下。他拒绝了赛盖司特斯的这个合理主张，仓促率军踏上不归路。身在罗马军中的赫尔曼连同其他密议者，赶忙托言招集盟军，脱离了瓦卢斯的大军。在日耳曼人的诱惑下，罗马戎行懵懵懂懂地进入了葬身之地——条顿堡森林。
今日的德国区域在其时大部分仍是蛮荒之地。条顿堡森林坐落一片河谷纵横的高地，上面覆盖着茂盛的林木。罗马兵士在森林中不得不砍树开路，行军速度大大减缓。祸不单行，此刻天降暴雨，森林里处处是泥泞的沼地，罗马军涣散在林中遍地，难以会集，他们的去路则被日耳曼人事前砍倒的大树拦住。赫尔曼带领搜集的部落兵士，趁着大雨建议突袭。他们像山洪相同从密林中冲了出来，将罗马戎行各个击破。罗马人坚强地战役了三日，终究全军覆没，统帅瓦卢斯自杀身亡。罗马兵士的遗体遍及战场。六年今后，再次来到战地的另一支罗马戎行，仍能够看到成堆的白骨、残缺的投枪和赫尔曼发表演说的讲坛。
条顿堡森林一战令三个罗马军团撤编，而其时罗马帝国总共只要二十八个军团。奥古斯都闻讯后气急败坏，一边用头碰击门柱，一边高呼：“瓦卢斯，还我军团！”赫尔曼则在过后骄傲地宣告：“日耳曼人关于易北河和莱茵河之间的土地上呈现罗马的笞棍、斧头和长袍，绝不能再忍受下去”。
经此一战，罗马帝国的实力退回莱茵河西岸。几年后，奥古斯都养子提比略继位。提比略早年也曾担任日耳曼尼亚总督，深谙此地重要性。公元15年，他差遣侄儿日耳曼尼库斯攻击日耳曼。赛盖司特斯决断投靠罗马。日耳曼尼库斯乘机抓住了赫尔曼的妻子。这个女性的脾气很像她的老公，没有掉一滴眼泪，也不讲一句求饶的话。赫尔曼得到音讯，气得破口大骂：“多么超卓的父亲！多么巨大的统帅！多么英勇的戎行！他们居然联合起来劫走一个不幸的妇女。”他召唤日耳曼人跟随自己去争夺荣耀和自在。
趁着一支罗马戎行通过沼地地带的狭隘堤路，日耳曼人建议正面进攻。赫尔曼亲率精兵冲击。战场处处都是淤泥，罗马军进退不得。日耳曼人现已挨近成功了，当天夜里，罗马统帅梦见了浑身是血的瓦卢斯喊自己上路。但接下来的战役中，日耳曼人暴露出有组织无纪律的特色，盲目争抢战利品，成果在罗马军团的反击下溃不成军。尽管如此，这一战仍是给了罗马很大冲击，留守莱茵河的军团乃至吓得要拆掉河上的大桥。
赫尔曼没有损失斗志。传说他与忠于罗马的兄弟隔着威悉河争辩，请求他不要当叛徒和卖国贼。不久，罗马军渡过威悉河，两边打开决战。赫尔曼讪笑罗马兵士是最长于逃跑的部队，还笑话日耳曼尼库斯年幼无知——尽管他自己年岁也不大。实践证明不能和罗马军团硬碰硬。日耳曼人又一次战胜。罗马统帅要求：“任何战俘都不需求，只要把对方斩尽杀绝战役才能以完毕。”
但是，战役并没有如罗马人幻想的那样敏捷完结。日耳曼人转而发挥本身利益，运用杂乱地势耗费罗马军，将战役延迟下去。坚强的赫尔曼也得到了罗马人的尊敬。一名日耳曼酋长写信确保能够毒死他，罗马的答复却是：“罗马公民对他们的敌人进行报复时从来不运用诡计多端，而是进行揭露的作战。”罗马终究未能以“揭露的作战”消除赫尔曼，公元21年，他死于日耳曼部落的内部奋斗。