当然，孙道存的春风得意，并非是因经营实力突飞猛进，只不过是搭上了全球电信潮流的顺风车。但他自恃投资奇才，开始一连串的商海豪赌。
从1989年开始，孙道存先后收购了8家美国银行，在香港做饭店生意，参加摩托罗拉的铱星计划，参股飞机制造公司，结果赔得血本无归。
曾让通讯行业兴奋的铱星计划，因通话价格昂贵“劝退”用户，成烂尾项目，孙道存投资的17亿元新台币打了水漂；投资飞机制造公司，却因一直拿不到制造技术的认证，前后砸进去100亿元新台币全化为泡影。至于银行和饭店也是“吞金兽”，投进的钱只进不出。
就这样，孙道存还依然坚持当“散财童子”。对那些曾跟着父亲孙法民“打江山”的人的后辈，他也是几乎有求必应，不管对方想干哪行，半导体、有线电视或者咖啡连锁店，他都用公司的钱全力支持。
·孙道存
然而与此同时，随着别家手机业务崛起，台湾大哥大开始由盈转亏。孙道存的公司受到重创，但他浑然不觉，继续砸40亿元新台币投资台湾固网，参与台湾高铁千亿大项目，还把自家市价高达139亿元新台币的股票全数掏出，连同其他股票，为关系企业担保向银行借款196亿元新台币。
有一天，为游说银行放款，孙道存放下身段，一边哈腰鞠躬，一边向满屋子的银行经理和科长苦苦哀求：“请大家不要‘雨天收伞’，可不可以让我家集团贷款再延长一年，拜托拜托，谢谢啦！”
昔日的“大哥大”，沦为银行“小弟”。据孙道存身边的人描述，这恐怕是这位企二代生平最低声下气的一次。
一位银行副总曾透露，孙道存早已摸清银行放贷的门路，可以在不看公司简报、没有助手提醒的情况下，将公司各项投资、资产、负债背得滚瓜烂熟，介绍速度快到连会议记录人员都来不及记。
女儿成为提款机？
1994年，孙法民去世，此时的孙道存正陶醉于知名企业家的光环，用公司的钱夜夜笙歌。在他风头最劲的2001年前后，每年光薪资酬劳就能领到5千万元新台币，坐豪车、穿华服、拥美人，得意忘形。
和孙道存打过交道的人都说，“孙董”出手气派、大方，跟着“孙董”吃香喝辣从不需担心账单。可实际上，他的私人费用是由公司支付，公司分配给主管的司机和座驾也被他“公车私用”，负责接送家里人。
孙道存结过三次婚。他和第二任妻子生的大女儿孙芸芸有“台湾第一名媛”之称。
坊间传闻，从小被富养的孙芸芸，8岁收到人生第一颗钻石，12岁拥有第一只香奈儿包，13岁就开始看时尚杂志学习怎么做名媛，无论到哪里都有佣人和司机随时待命。这奢华生活的背后，其实都是孙道存的公司买单。
·孙芸芸（左）和孙道存
金山也总有被掏空的一天。待孙道存发现公司账面上的钱所剩无几时，耽于酒色的他想了个歪招：伙同他人做假账。
据检方后来清查，太平洋电线电缆集团被孙道存掏空的资金高达171亿元新台币，另外公司还背负了225亿元债务，孙道存自己名下也有7亿元债务。2004年，太平洋电线电缆集团退市，34万名股东的血汗钱转瞬成空。
有言道，债多了不愁。孙道存迟迟不提还债一事，为规避赔偿，还向法院申请个人破产。最后，还是由其前妻、前女友以及女儿孙芸芸三个女人凑钱，替他还掉了其中一亿元的债务。
值得一提的是孙芸芸，虽然长大后嫁给了三侨实业董事长之子廖镇汉做豪门妻，但也不好去拿夫家的钱去替自己不争气的老父亲还债。于是，她只能不停地接广告，刚进钱包的钱转眼就成父亲的“赎金”。有台媒称，孙芸芸为替父还债还卖掉了自己名下的一套豪宅。
但狠狠坑了女儿一把的孙道存，可没想着改过自新。
