关于这个问题，很多人一般从项羽和刘邦个人进行对比来回答。比如说，刘邦善于用人，项羽不善于用人；又或者，刘邦仁义一些，项羽残暴一些。
实际上，这些答案都不是很准确，在一个战火纷飞的年代，没有人才为自己服务，基本上就不可能割据一方；而且从军队的素质来说，项羽和刘邦也差不多，两个人同样屠过城。
在我看来，刘邦战胜项羽，是因为刘邦集团的行政手段强于项羽集团，这才是主要原因。
这一切又和两个人的成长经历密不可分。
刘邦和项羽相比，出身自然不能相提并论，但是刘邦却并非是极端底层穷苦人家出来的，刘邦的四弟刘交能够和荀子的学生学习，就能知道，刘邦的家境并不差。
刘邦的出生并不是贵族，因此就没有对先秦时期那种世卿世禄制度的向往，他也就不可能再去走封建的老路。
有人说刘邦后来分封了异姓王，后来又分封了异姓王。不错，但是仔细观察一下就会知道，刘邦在汉朝中央朝廷直属地区采取了郡县制，在诸侯国内部施行的同样也是郡县制，而不是诸侯—大夫—士这类的封建制。
刘邦做过秦帝国的基层官僚，而且亲自去过秦帝国都城咸阳，因此他或许完全明白秦帝国整体运作的模式，哪怕他不完全明白，对这一套运行模式的强大作用也是知道的，何况手下还有萧何这样一位行政人才。
反观项羽，不论是小时候受到的教育，还是长大后所作所为，都是残存着封建时代的影子。
当初项梁犯罪脱险，多亏了司马欣。要知道，项梁虽然安全脱身，司马欣的行为是违反秦朝律法的，这就说明楚国贵族根本没有规则的概念，项羽从小在这种情况下耳濡目染，当然认为人情大于规则。
还有个显著的例子就是他分封之后，俨然像齐桓公、晋文公一样，对其他诸侯进行统御，而不是从根本上对他们进行打击。
项羽之所以能够在前期得到各大诸侯的承认，建立起自己的功业，也离不开他作为楚国贵族的身份，这是项羽的优势，也成为了他的羁绊。
正因为身份的存在，他可以纠合六国之后，一起在巨鹿打破章邯，可以一路向西没有阻碍；但是这就注定了他不能定都关中，因为他的嫡系军队不答应。
锦衣夜行，沐猴而冠的指责，项羽是很无奈的，兴兵反秦目标已经达成，不回家还能干嘛？他没有一个理由留下来，所能带走的只有珠宝和妇人。
也正是由于他的羁绊，缺乏对历史形势的判定，才会将比珠宝珍贵一万倍的东西留给刘邦，那就是关于秦帝国的一切资源的记录。
司马迁在史记萧相国列传中已经写得很明白：
项羽大方向上的失败，靠着以后多少的胜利都无济于事，所以彭城之战，刘邦输得那么惨，仍然能够满血复活，与项羽持续下去。
以至于哪怕是在项羽生命的最后阶段，刘邦正面冲突仍旧不是项羽的对手，项羽却没有办法扭转自己失败的局势。
卷土重来未可知，杜牧的评论多少还是有些书生意气；从某种意义上来说，杜牧的见识还不如李清照，不肯过江东，项羽起码留下了英雄的美名。