熙宁三年（1070），二十四岁的蔡京中进士，名列第九。其文学修养极高，才思敏捷。《宣和书谱》卷十二载蔡京“喜为文词，作诗敏妙，得杜甫句律制诰表章，用事详明，器体髙妙。于应制之际，挥翰勤敏，文不加点，若夙构者，未尝起稿。”作诗文可立就，并非人人均行。
因蔡京奸臣身份，当世及后世人均恶其人，故作品留存至今的不多，其子蔡絛《西清诗话》和宋代一些笔记如庄绰《鸡肋编》、王明清《挥麈录余话》和《挥麈录后录》、叶梦得《石林诗话》等尚存蔡京小部分诗词与散文作品。可约略见其风格与水平。
其《和人对月词》：“冰轮透幕，夜光寒，云水浸栏杆。十分正好，宝庭未满，半砌初残。家在武陵青嶂下，今共白云闲。会须他日，于欈桂影，坐对青山。”
蔡京在文学理论上也有自己见解，对诗歌不同体裁作区分。其子蔡絛 《西清诗话》载：鲁公尝谓之曰：“汝知歌、行、吟、謡之别乎？近人昧此，作歌而为行，制謡而为曲者多矣。且虽有名章秀句，若不得体，人眉目娟好而顚倒位置，可乎？余退读少陵诸作，黙有所契，惟心语口，未尝为人道也。予按《宋书.乐志》曰：‘诗之流乃有八名，曰行，曰引，曰歌，曰謡，曰吟，曰咏曰怨，曰叹。’皆诗人六义之余也。然则歌行、吟謡其别，岂自子美耶。”
蔡京还写得一手好字。宋代四大书法家为“苏、黄、米、蔡”，前三者即苏轼、黄庭坚、米芾，而“蔡”所指何人，历来有争议。
明人孙旷、王绂和张丑及清人周星莲认为“蔡”本指蔡京，而后恶京奸名，遂改成了蔡襄。董其昌、郑板桥、朱和羹等的看法与此一致。
今人吴鹏同意这种说法，而张其凤、杨加深、王兴国则认为“蔡”本来就指的是蔡襄。既然有这种争议，不管此“蔡”指的是蔡襄还是蔡京，有一点可以证明，即：蔡京的书法造诣很高，在书法史上有重要的地位。
《宣和书谱》卷十二，载蔡京“尤嗜书，有临池之风，初类沈传，师久之，深得羲之笔意，自名一家。其字严而不拘，逸而不外规矩。正书如冠剑大臣议于朝堂之上，行书如贵胄公子意气赫奕光彩射人。大字冠絶古今，鲜有俦匹。”本朝题榜不可胜计，作“龟山”二字，盘结壮重，笔力遒劲，巍巍若巨鳌之载昆仑，翩翩如大鹏之翻溟海。其大字自唐以来，为当时第一。
蔡京与著名书法家米芾为友，曾问米芾：“今能书者有几？”米芾给予蔡京与其弟蔡卞的书法以高度评价，说：“自晚唐柳，近时公家兄弟也。”把自己排在蔡京之后。
蔡京书法作品留于今的以下几种：一、石刻：元祐四年（1089）所作送行诗，刻于《蔡京送行诗碑》，原碑已断成数块，现存于河北保定古莲池北碑廊壁上为翻刻。元祐七年（1092）蔡京书并篆刻《懿简公神道碑》，此碑摩岩刻于四川大足北山佛湾北段石壁上。
崇宁元年（1102）江苏盱眙蔡京留下的第一山石刻。河北平乡县和河南新乡市红旗区政府院内也存有《大观圣作之碑》。保存河北大名县的《大名五礼记碑》，其圭额为政和七年（1117），蔡京所题，为篆书。蔡京书丹的怀、昌两王墓碑，在河南巩县宋陵。少林寺“面壁之塔”题字。
二、画作题字：大观四年（1110）为徽宗《雪江归棹图》的题跋。政和二年（1112）在徽宗《听琴图》上的题诗，此图藏于故宫博物馆。政和三年（1113）在王希孟《千里江山图卷》的题跋。政和四年（1114）题《御鹰图》图名。为《十八学士图》题跋。为徽宗《文会图》题诗。存于日本蔡京与胡舜臣合璧的《送郝玄明使秦书画卷》上所题诗。
