曹操三笑一哭，生动地再现了三国时期曹操败走华容道的惊险刺激的战争情景，是《三国演义》中的文学经典，有很高的艺术欣赏价值。
故事发生在曹操带兵攻打东吴时期，孙权、刘备联合抗曹，诸葛亮、周瑜共同商议用火攻曹营，最后在赤壁火烧曹操八十万大军，曹操只好狼狈逃窜，败走华容道。
曹操逃跑的路线，早已被诸葛亮算到，所以，诸葛亮早早就做了准备，在曹操逃跑的路上埋伏下三道伏兵，于是，才引出曹操三笑的故事！
曹操一笑：笑出赵云
曹操被大火烧的狼狈逃窜， 当他带着残兵败将逃到乌林路时，看见树木丛杂，山川险峻，忽然在马上仰面大笑不止。大家问他为什么笑？他笑道：“我笑周瑜无谋，诸葛亮少智。若是我用兵时，预先在这里埋伏一军，你又能奈我如何呢？”
话音未落，赵云领军斜刺里杀出，众将拼命死战保卫曹操，才得以侥幸逃脱。
曹操二笑：笑出张飞
曹操拼命突围，逃离了赵云的追杀， 一路逃至南彝陵大路，人饥马困，曹操命令大家就地暂时歇息，曹操又忽然毫无来由地仰面大笑。笑得大家莫名其妙，曹操说：“我笑诸葛亮、周瑜毕竟智谋不足。假若是我用兵时，就在这个去处，也埋伏一彪军马，以逸待劳，我们纵然脱得性命，不免重伤。他们看不到这里，因此引得我发笑。”
大家还来不及称赞，正说笑间，当的一声炮响，张飞带了一军杀出来，曹操一见早拨马溜了，众将又是拼命死战，才得逃脱。
曹操三笑：笑出关羽
曹操逃脱了张飞的追杀之后，来到华容道。身边的兵将才几十人，已所剩无几，曹操却再一次在马上扬鞭，又是大笑不止，众人又问原因，曹操说：“人皆言周瑜、诸葛亮多谋，以我看，到底还是无能之辈。假若在此处也索性埋伏一旅之师，我们岂不是束手受缚？”
话音刚落，一声炮响，两边五百校刀手摆开，为首大将关云长，提青龙刀跨赤兔马，截住去路。
后来，曹操亲自硬着头皮向关羽求饶，关羽念及曹操当年的旧情，就放了曹操一条生路。曹操才最终得以脱逃诸葛亮布置的追逃网。
曹操逃脱虎口，被曹仁接入南郡置酒与他洗尘压惊时，他反而仰天大哭起来。众谋士莫名其妙，不敢言语。曹操伤心地说：“我是哭郭奉孝！若奉孝在，绝不会使我军有这样大的失败！”随即捶胸大哭，曹操身边的谋士都羞愧得不做声了。