苏州是个人杰地灵的地方，从古至今出了很多的才子佳人，明代时期最著名的“吴门四家”中的文徵明和唐寅就是其中之二，这两位还是互为知音。
明 唐寅 葑田行犊图
唐寅，字伯虎，1470年二月的时候出生在了一位商户人家，因为是庚寅年，所以取名为唐寅。
文璧，字徵明，在唐伯虎出生之后的将近10个月左右，他降生在了一户官宦人家，就是史上诸多名人的文家。
明 唐寅 骑驴归思图
1485年的时候，二人订交。他们在文学和艺术上都有着共同的追求，常常一起吟诗作画，对酒当歌。然而好景不长，在唐伯虎二十四岁时，他的父亲就过世了，随后，他的母亲、妻子、妹妹也都相继去世。唐伯虎本人备受打击，整日沉浸在悲痛之中，于是更加跌宕无羁，无心继承家业。此时唐伯虎的名声逐渐走向低潮。文徵明就劝唐伯虎，希望他能够好好振作起来，还说长辈也愿意折辈跟你当好朋友，要好好珍惜自己的名声啊。
明 唐寅 震泽烟树图
后来两个人30岁的时候，一起去才加乡试。唐伯虎因为生来就非常聪明，而中解元，文徵明虽然出生在书香世家，但是因为他天资比较愚笨，八九岁时候连话都还说不清，即使勤奋，这个时候也依然没有考中。第二年，唐伯虎赴京参加会试，但是因为舞弊，被连累下狱，被废黜为吏。这一年，文徵明的父亲去世了。
明 文徵明 水亭诗思图
到这里，两个人的性格已经非常显露了，在明清文人的记载中，文徵明因为家教非常严，所以为人严谨，不近女色，但是唐伯虎因为父母去世早，打击很大，无人可管他，于是养成了放浪不羁的性子，甚至还屡屡押妓。
明 文徵明 松石高士图
唐伯虎为人非常轻浮，文徵明也常常劝告他，但是唐伯虎一直没有放在心上，也不听他的规劝，这种循序渐进的关系，最后因为某件事而迫使二人的关系分崩离析。起因与文徵明给唐伯虎写了一封信，但是这封信里的内容历史没有保存下来，我们至今无从得知。唐伯虎回了文徵明一封信，这封信里言辞非常激烈，大概就是说：老子二十几年来一直都这样，你看不惯我，让你动怒了，但是人各有性格，我不愿意改变。这封信语气十分不客气，强调他和文徵明的性格大不相同，不能接受对方的规劝，对让文徵明生气这件事不仅没有任何的辩解，反而看起来像是在发脾气，在赌气。二人因为这两封信，关系几近失和。
明 文徵明 携琴访友图
后来二人关系虽逐渐缓和，但几年后唐伯虎又给文徵明写了封信，大有亲近之意，二人关系就此大幅度增进。