一听梁山要来攻打，赶快叫了时任兵马都监的董平前来商议。这董平，号称风流双枪将，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，而且武艺高强，冲锋陷阵，一人一马双枪，能将千人队伍撕裂，所以又称之为董一撞。
董平见了梁山送来的借条，大怒，将王定六郁保四推出去大打二十军棍。宋江见和平演变无望，还打伤了自己的兄弟，于是变借为抢，开始排兵布阵，指使史进先潜入城内放火，里应外合，一举拿下东平府。
不料史进被李瑞兰出卖，事情败露，史进被抓，梁山方面又派出顾大嫂等人潜入城中救出了史进，一方救，一方抢，第一阵双方打了个平手。
已经开战了，程太守只能继续央求董平，没办法，人在屋檐下不得不低头，受制于人，自是要仰人鼻息。
这时董平却开始谈条件了，程太守有个女儿，生的是天姿国色，董平求了好几次亲事，都被程太守一口回绝。眼下梁山方面攻来，董平又有了筹码，外边梁山人还在列阵呈攻城之势，内里董平却趁势央求人去问亲事。
程太守回说：“我是文官，他是武官，相赘为婿，正当其理。只是如今贼寇临城，事在危急，若还便许，被人耻笑。待得退了贼兵，保护城池无事，那时议亲，未为晚矣。”那人把这话却回复董平，董平虽是口里应道：“说得是。”只是心中踌躇，不十分欢喜。恐怕他日后不肯。
自古良将守城，旨在忠义为主，保卫一方百姓平安，同样是宋朝的李纲，死守城池，不后退一步，与城池共存亡，因而万世景仰。而董平，面对强寇攻城，还计较着自己的儿女私事，色迷心窍，趁势要挟，实不是大丈夫行径，所以很多人称之为卑鄙小人。
董平虽是有万夫不当之勇，却是被一丈青与孙二娘二位女将捉住。被俘后，态度也着实让人诟病，已经没了早先：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言。”的豪迈气概。
董平见了宋江，慌忙答礼：“小将被擒之身，万死犹轻，若容恕安身，实为万
幸。”将军畏死，百姓无安。敌人来袭，当将军的首先投靠了敌人，并且想方设法把敌人带进城，这叫一方百姓如何活？乱世之中，多奇葩之事。
董平投降了梁山后，又建言献策：“若是兄长肯容董平，今去赚开城门，杀入城中，共取钱粮，以为报效。”最终，董平用自己兵马都监的身份，赚开了城门，梁山“好汉”进入城池，将府库钱粮洗劫一空。
在梁山众人抢夺时，董平所作的第一件事就是跑到私衙，杀了程太守一家，夺了程太守的女儿。
因此，梁山上有灭门之仇，又嫁给梁山头领的，不止一丈青一个，还有这位程太守的女儿。董平为了一女子，不惜以舍弃一座城池为代价，足见其忠义之心是
假，利己之心才是真。
但是说他是梁山最卑鄙的人，也有点过，因为还有吴用这座高山挡在前面，董平最多只能是高山仰止，想逾越却是不能的。