林黛玉自身容貌美丽，颇具才情。初进大观园通过众人地眼，突出黛玉的美丽，元妃省亲和桃花诗社，作诗意图文采压倒众人，在她的诗作中也有体现。无奈寄人篱下，受到万般宠爱，却又敏感多疑。自幼年弱多病，无亲母教养，入京依傍外祖母，只因贾府三等仆妇吃穿用度与旁人不同，"因此步步留心，时时在意，不肯轻易多说一句话，多行一步路，唯恐被人耻笑了他去"。
黛玉作别父亲进京才八九岁的样子，在宝钗来到贾府以后，因其素日孤高自许，目下无尘，丫头姊妹们更喜欢与与宝钗一起玩耍，黛玉心中有一些不忿之意。初进贾府时，因宝玉摔下了玉而痛哭，生怕是自己的过失，在周瑞家沿着路线送宫花无意的送到黛玉这里只有两只了，便冷笑道:"我就知道，别人不挑剩下的也不给我"。在宝钗劝宝玉吃酒前暖一下的时候，黛玉又像雪雁发难道："也亏你倒听他的话。我平日和你说的，全当耳旁风；怎么听说了你就依，比圣旨还快些。"
虽素日亲厚，薛姨妈毕竟是长辈外人，落人口舌。由于薛蟠生日收了新奇之物，便托贾政之名将宝玉带出去吃酒，袭人黛玉等一干人都非常紧张，及至宝玉回来，恰巧碰到宝钗前来探视，便一同进入怡红院中。黛玉将来进来时，院门已关，晴雯因和碧痕拌了嘴，使性子不愿意开门，将气移在宝钗身上，一语双关的抱怨别人三天两头的打扰，叫他们三更半夜睡不得觉。黛玉以为晴雯她们性子贪玩，没听出自己的声音，就高声说"是我，还不开么"，晴雯却回复到任你是谁，宝玉吩咐一概不得放人进来。
这个情况刺激到了的黛玉，心中思虑万千，虽说现寄居舅母家如同自己家，到底还是个外来的客人，如今自己父母双亡，无依无靠，就算较了真，也没有什么劲。想着想着便落下泪来。恰在这时，听见黛玉笑语之声，更觉凄凉悲怆，泪水涟涟。自此回，黛玉心思日重。 宝黛二人青梅竹马，无奈黛玉亲事无人作主，在宝玉与黛玉成婚后心灰意冷，气绝身亡。
因宝玉早先和黛玉一同长大，彼此亲厚甚于其他姐妹，平日所见的没有能比得上林黛玉的，稍明世事后便对黛玉存着一段心事，只是不便说出来，每每得了空便想着法子暗中试探。偏巧黛玉也每次假意试探，因此两假相逢，终有一真，反倒常因琐碎之事发生口角。
第八十二回，宝钗差来送荔枝蜜饯的老妈妈说起"林姑娘和宝二爷是一对儿"这话后。黛玉当日黄昏想起这番话愁苦万分，想起自己身体总是不好，年纪渐大了，宝玉心里虽有她，却总也不见老太太舅母们提起，父母早逝，无依无靠，掉了一会儿泪，又辗转良久，方才睡去。第八十九回，黛玉窃听了紫鹃雪雁的谈话，误以为宝玉要娶张姓知府的女儿，本就一腔心事无人诉，现在白白落空，千愁万恨，顿上心来。
想着自己没了爹娘，又无缘宝玉，便下定决心糟蹋自己的身体，睡觉不盖被子，醒来颗粒不进，一早起来便是呆呆地，独自流眼泪，因此身体每日消减下来。此后，见着宝玉，心中纵有千言万语，只是不说，自此看园中一切人的言谈，都像是宝玉要娶亲的光景，此后便不让人来看望，也断不肯吃药，只求速死。
等到黛玉某日绝粒时，忽听见侍书与紫鹃的谈话，原来，与张姓姑娘做亲只是谣传，老太天心里已经有了合适的人，定是园中住着的姑娘，黛玉笃定是自己无疑。因此一想，顿觉神清气爽，也支撑着身体回应着前来看望自己的人，可见其痴心。俗话说日有所思，夜有所梦。梦见贾雨村来接凤姐、邢、王夫人同来道喜，南京那边自己父亲娶了继母，继母做主给黛玉许了婚事，黛玉向众亲友求助无果，心内凄楚。
黛玉亡故，正是宝玉与宝钗成亲的时辰，平日里照拂她的贾母、王夫人、凤姐儿等人居然置之不理，全在宝玉一处，紫鹃看黛玉情势不好，才匆忙去请了李纨来，平儿也来看望了一场，黛玉临走前看着送自己的只有平日的几个丫鬟，更添悲伤。宝玉礼成以后，凤姐儿将此事回明了贾母，贾母心内难过，却也无奈，托凤姐去看望的时候告诉黛玉的阴灵："并不是我忍心不来送你，只为有个亲疏。你是我的外孙女儿，是亲了的，若与宝玉比起来，可是宝玉比你更亲些"。