林红玉本是大管家林之孝的女儿，因为重了宝玉黛玉的名字，就改了小红了。小红一出场，就有两大困境。
一、起点太低，怡红院干杂役的小丫鬟，连宝玉都不认得她。
按说以林之孝两口子在荣国府的体面，给女儿安排一个工作并不是难事，为什么这么安排，屏山以为，林之孝两口子很可能并不想让女儿入主子的眼，一个家生奴才爬到最高不过是成为主子的姨娘，看看贾府里的姨娘哪里有一个有好下场的！小红的聪明伶俐绝对在众丫鬟之上，知女莫如父母，林家虽是奴才，却也积累了不错的财富，可能不能和赖嬷嬷家比，但也算是财主了。女儿当上几年的差，为主子尽上几年的忠，求求主子放出去，找一户好人家做正头夫妻，真正爱女儿的父母都是爱在实处，并不想争荣夸耀。荣国府有先例，周瑞家的女儿不就出了荣国府，嫁了古董商人冷子兴了吗。
二、生存环境恶劣，小红在怡红院的人缘很不好。
主要是和宝玉身边的大丫鬟们不好，直接骂她、讥讽过她的就有秋纹、碧痕、晴雯和麝月。以小红的聪明，这并不是她不会处理和这些大丫鬟的关系，恰恰是因为小红是个出色的姑娘，大丫鬟们防范她太过所致。
父母的深思远虑，大丫鬟们的防范，阻挡不住一块真正的金子要发光，事态朝着远远超出林子孝夫妇和怡红院大丫鬟们的所能想象的方向发展了。
小红首先就不是个能安心做一个默默无闻小丫头的人。她对自己的前途和命运走了四步棋，最后贾府败落，可小红却实现了阶层跨越，成了人生赢家。
第一步：寻求宝玉的注意未果
小红早就希望能得到宝玉的注意，成为能近宝玉身边伺候的人，为今后上位做准备。可是大丫鬟们守得太严，小红得不到什么机会。几次未果后，小红差不多已经放弃宝玉了。这就有了小红的第二步计划。
第二步：走出二门寻找机会
《红楼梦》第24回，小红出现在了宝玉的外书房，她知道宝玉这天并不会来书房，所以她的目标并不在宝玉。
少爷的书房是在二门以外的，我们常说“大门不出、二门不迈。”是说内帷才是女眷和未婚女奴们的活动之地，小红跑到二门外的少爷的书房，这是很出格之事。
《红楼梦》里有两个女性有过这样大胆的举动，一个是多姑娘，知道贾琏搬进书房了，所以有事没事的走两趟来勾引，另一个就是小红了。
宝玉的外书房，贾府以外的人很少有人来，可是对于贾族旁支的少爷们就不同了，这些人有不少都在宁荣两府管事，自然是常进常出的。
看到没有，在宝玉那里没有了机会，小红退而求其次，把目标放在了贾族旁支的少爷身上了。
小红运气不错，果然让她碰上了来向王熙凤求要差事的贾芸，他到宝玉书房来，无非是希望能和宝玉进一步熟络，以后好在荣府谋差。估计小红姑娘的嗓音比较甜美，贾芸坐着喝茶等宝玉，未见其人，先闻其声，小红娇声嫩语的一句“哥哥”，就把贾芸的心叫酥了，这还不够，就在茗烟的眼皮子底下，小红姑娘就完成了对贾芸的“遗帕”之举。后文描写了小红的相思，其实从回目看“痴女儿遗帕惹相思”，痴女儿小红的动作是遗帕，惹出的相思自然在贾芸。贾芸后来借小丫头坠儿，完成了将自己的手帕传递给小红，就是证明。
第三步：找准时机，进入荣国府CEO王熙凤的视线，成为总经理助理
《红楼梦》第二十七回，大观园众小姐在饯花神，大小丫鬟们三五成群的游园，凤姐入园恰好身边没有带人，临时要抓一个人的差，站在山坡上招手，众丫鬟一个一个玩的高兴，只有小红眼尖，立刻就弃了众人，跑到凤姐跟前。
下面是事读者都知道了，小红的一番“说奶奶”直接征服了王熙凤，连连夸她好孩子，说的清楚明白。总经理最想要能干的助手，小红凭借实力连升若干级，从分公司的杂工，上位集团公司总经理助理。晴雯嘲笑小红攀高枝，小红果然就在高枝上了，却还真不是攀来的。