在《三国志•武帝纪》中记载，说曹操年轻时虽然聪明机灵，也有谋略，但是他却负气仗义，任性放纵自己，更兼不注重提高自身修养和道德，因此好多人并不看好曹操。但是，唯有梁国人桥玄、南阳人何颙觉得曹操很了不起，并且都对曹操做出了预言似的评价。
太祖少机警，有权数，而任侠放荡，不治行业，故世人未之奇也；惟梁国桥玄、南阳何颙异焉。玄谓太祖曰：“天下将乱，非命世之才不能济也，能安之者。其在君乎！”
在《三国演义》中也有类似描述，南阳何颙在见到曹操后也对曹操将来能安邦治国做出了他的预测。南阳何颙见操，言：汉室将亡，安天下者，必此人也。《三国演义》第一回
更有甚者，东汉末年天下最著名的评论家汝南许劭更是对曹操做出了大胆的惊人预测，也正是这个预测，一下子就给曹操贴上了千年不变的标签。汝南许劭，有知人之名。操往见之，问曰：“我何如人？”劭不答。又问，劭曰：“子治世之能臣，乱世之奸雄也。”操闻言大喜。《三国演义》第一回
在东汉末年，桥玄、何颙都是当时有鼎鼎大名的评论家，他们轻易不论人，但是一旦开口则必有惊人言论，更有许劭曾是“月旦评”的领军人物，他更是当时的著名言评家，不知有多少人为了能得到许劭的一句评论绞尽脑汁而不得。曹操见许劭时也是再三追问才得了一句评价，文中说曹操很高兴，并不是说高兴于许劭对他评价的内容，而是说曹操高兴于许劭终于对他做出了评价，这在当时很值得夸耀了，因为当时曹操还并未展露出过人才能，在政治上也没多大起色，这时能得到名家评论自然大喜过望。
这就很奇怪了，东汉末年的三大言评家为何都对此时的曹操做了上述预言呢？他们的根据到底是什么？
其一，曹操眼神暴露了他的不凡。虽然在各种文献当中都没有对曹操的长相做过任何描述，但我们可以推测，年轻时的曹操绝对不是相貌堂堂，说的通俗一点肯定长得不够帅，个子不高，但是最能体现一个人内心世界的绝对不是面相，而是一个人的眼睛，曹操的面相并不吸引人，但是他的眼睛所透露出的那种眼神绝对与众不同。这不光是东汉末年三大名士看了曹操之后得出几乎相同的结论，就是匈奴的使者在见了曹操后也认为曹操是当世的英雄。因此，一个人可以到处隐藏自己，但是你的眼神绝对瞒不过你的内心世界。我们可以推测，在当时，曹操还没有任何政治作为，并且也根本不被世人看好，而东汉末年的三大名士也都是第一次看到曹操后就能做出惊人的共同的预测，你说他们凭什么？这也正是他们的过人之处，能透过一个人的眼神来判断你的未来。因为这也符合现在心理学的理论，曹操的眼神暴露了他的内心世界。
其二，外界对曹操的传言。曹操在小时候就很机灵，并且能诈其叔父，使其父亲不再相信曹操叔父，就足以证明曹操幼时就有计谋。一个孩子能做到这一点的确让人刮目相看，并且在那个时代虽然没有发达的信息传输但是口碑传播也很迅速，尤其曹操作为大宦官曹腾的孙子，曹操如此聪明伶俐肯定首先在官僚上层传播开来，然后到处波及，东汉三大名士自然对曹操的传言肯定也有所耳闻，否则他们不可能在对曹操一无所知的情况下就对曹操做出那样的评价和预测。
其三，名士自身的愿望。在对曹操的评价预测中，三大名士都说到了一个实质问题，就是天下将乱，汉室将亡，这也是他们对当时的时局所做的评价和预测，这是很准的，既然如此，他们也希望有能人出来扫清乱世，还天下太平，而他们自身已经没有这种能力了，那就只能寄希望于年轻人，而此时的曹操才二十左右，自然属于他们期待的对象，因此在他们的预测里其实也有他们的希望所在，当然对曹操来说也是一种鼓励和鞭策。人，有时很奇怪，当别人都看好你的时候，你还真就能有一番作为，而当人们都不看好你的时候，可能会对你造成很大的打击。曹操肯定属于前者，并且是名人对他的评价，那么他一定不负众望，奋力前行。