双枪将董平，原东平府守将，以骁勇善战而著称，又称“董一撞”，入伙梁山后坐寨中第十五把交椅，位居马军五虎将第五。不过，在《荡寇志》中，双枪将董平的表现却差强人意。他率部洗掠沂州府时，先被陈希真打得狼狈逃窜，后被云天彪杀得溃不成军。长城岭之战中，董平又与云天彪狭路相逢，再被杀得落荒而逃。最后在曹州之战时，董平曾凭着勇武之力挫败官军攻势，但随后便被官军将领碾压，最终死于双枪之下。
董平首次登场亮相是在该书的第十三回。梁山洗掠沂州府时，董平奉命率部攻打沂州城。由于混入城中的内应被俘，梁山的作战计划被意外泄露。吴用得知官军援兵已经出动的消息后，知道再强行攻城池必将不利，便急命董平率领洗掠村镇的各路兵马撤回山寨。董平率部行至安乐村时，得知孔亮被女将陈丽卿挑杀、小霸王周通也被打成重伤后，怒吼道：“往日只听周兄弟说那陈丽卿如何了得，我今日倒要会她一会。”说罢，他带领一千兵马，要生擒陈丽卿为孔亮报仇雪恨。
令董平意想不到的是，当他率部刚追上陈丽卿时，恰好赶上陈希真施展都箓大法。一阵黑风夹杂着大小石块，将董平等人打得狼狈逃窜。待众人稳住阵脚、清点伤亡时，兵马被打死一小半，伤者不计其数，董平也被打得鼻青脸肿、浑身挂彩。看着眼前的惨状，董平懊恼地说道：“早知这贼人会妖法，就不该去招惹他！”正说话间，忽听帐下小将禀报，称狄雷、秦明两位头领正在全力攻打定风庄，请求其他好汉前去支援。
董平听后欢喜不已，对众人说道：“那定风庄钱粮充盈，我等速去支援，必能抢掠不少财帛。”然而，当董平率部抵达定风庄时，云天彪率领的援军却先一步赶到，会同庄内的官军将狄、秦等将团团围住。董平率部经过一番厮杀，虽然救出了被困众将，但也被官军杀得死伤惨重、溃不成军，只得带着残部逃回山中。
此后，董平率部救援清真山时，见吴用非常畏惧云天彪，明知官军撤退却不敢追击，心中十分不满，便率先发难道：“军师往日奇谋妙计甚多，怎么一遇天彪匹夫便没了主见？不趁此时追击，难道等他回去占据城池再打，非要舍易取难不成？”董平一番说辞，引得秦明、索超两人也纷纷冲着吴用叫嚷。吴用被众人吵得头脑发昏，只得命秦明、索超率部追击，董平率部后援策应。众人领命而去后，一路轻敌冒进，直追至长城岭下。结果，索超全军覆没、秦明身负重伤，董平虽然经过苦战救出秦明，但所部也被杀得仅剩五百多人。
见此惨状，董平大发感慨道：“悔不听军师之言，落得如此惨败！”话音未绝，只听一声炮响，云天彪亲自率部追击而至。董平本欲率领残部列阵迎战，怎奈众喽啰早已吓得魂飞魄散、四处逃窜。董平眼见大势已去，只得混在溃兵中落荒而逃。此后，梁山占据曹州，宋江依吴用之言，命董平率领鲍旭、焦挺及所部兵马接防驻守。董平初上任时倒也十分认真，日不卸甲、演练兵马，点兵守御、亲身督促，十分勤勉。然而，时间一长便放松了警惕。
一日，董平在府中和妻子程氏饮酒言欢时，忽听小将禀报，称官军兵临城下。董平听后大惊失色，急忙重整披挂、登城查看。为了给将士们赢得准备时间，董平手持双枪跃马出城，正好与官军主将金成英迎面遭遇。两人二话不说，举枪就战。只见垓心中，双枪挥舞好似凤翎盘彩，单枪摇摆恰如龙尾穿云。两人大战七十几个回合后，董平见官军仍旧在强攻城池，随即撇下金成英，杀入官军队伍中左突右冲，瓦解了官军的攻势。