《世说新语●假谲》提到这样一个故事：曹操年少时，从前和袁绍一同喜爱游侠。一次，他们去看人家的婚礼，悄悄来到主人的庭院里，大叫有响马。屋里的人都被骗了出来，曹操和袁绍便乘机进到房间，拿着刀把新娘子给劫走了。回来时这两人却迷了路，袁绍还不知怎的钻到荆棘丛里动弹不了。曹操不光不去拉他出来，反而大叫：“小偷在这里！”袁绍吓坏了，力气也逼出来了，他死命一挣，竟挣脱出来。两人这才一同逃走。这则故事的真伪已无法考实。不过，袁绍和曹操年少时有过往来，却是史书记载了的，后来曹操平定冀州，还感念旧情，哭过袁绍。从这则故事咱们知道，袁绍、曹操少年时都是放纵令郎，曹操比袁绍诡谲。袁绍不是曹操的对手，少年时就已露端倪，后来的现实更是清楚不过了。
袁绍
袁绍的优势
袁绍有过他的优势。祖上四代都有人任太尉、司徒、司空，把握全国最高军事、政务、督查法律大权，所谓四世三公。官高势也大，因而又门生故吏遍全国。仅这宗族实力，人们就畏惮三分。凭着这实力，他很快升至中军校尉，何进谋诛宦官要依托他，任他为司隶校尉。董卓废立，袁绍也敢对立，并横刀长揖而去，杀人不见血的董卓竟也拿他没办法，不光不敢杀他，还任他为渤海太守，封邡乡侯。关东诸军讨董卓，他也因而被推为“盟主”。这一优势，直到后来诸侯争强，仍在起效果。袁绍取冀州时，之所以能逼诱韩馥把冀州让出来，迎请袁绍为冀州牧，就使用了韩馥是袁氏故吏这一层联系。
要说袁绍鼓起仅凭世资，那也不尽然。董卓给他的，只是一个渤海太守，地盘并不大。后来那么大的实力，仍是自己扩展起来的。就说取冀州吧，尽管靠了袁氏是韩馥的故主这层联系，但也抓住了韩馥庸弱怯弱的缺点，使用他和屯兵幽州的公孙瓒的对立，让公孙瓒领兵攻击冀州，形成双面受攻的态势，使韩馥感到无力反抗，这才逼诱他让出了冀州。打公孙瓒就更费了一番曲折。--开端，公孙瓒盛气凌人，宜布袁绍十大罪行，领兵三万向他攻来，冀州吏民纷繁望风响应，袁绍--惧怕，连渤海太守的职位都让给了公孙瓒从弟公孙范。公孙范到了渤海，又反过来用渤海兵打袁绍。冀州、青州、兖州三州刺史都被公孙瓒录用了自己的部下。后来公孙瓒又打败刘虞，悉数占有了幽州。公孙瓒实力强壮，袁绍处于下风。
袁绍打公孙瓒费了八年时间。界桥、龙凑两战，打败公孙瓒，削弱了他的实力。后来又使用本来刘虞和公孙瓒的对立，联合刘虞旧部鲜于辅和鸟丸、鲜卑，会集十万军力一起攻击公孙瓒。当公孙瓒退至易京，依恃巩固的城池和富裕的蓄粮固守时，袁绍就先使用公孙瓒派人求授的时机，将计就计，诱其出城，设伏兵将他打败，后又掘地道到城内，使他的防御工事发挥不了任何效果。袁绍这才攻破易京，消除公孙瓒。这个时分，袁绍现已占有冀、青、幽、并四州，操控了整个黄河以北区域。这些优势，都是其时曹操所没有的，有些是不可能有的。
即便这样，袁绍仍不是曹操的对手。
他为政以宽，听任豪强飞扬跋扈，吞并土地，基层大众贫穷不胜，还要代豪强地主交纳田赋户调，因而老大众都不支撑他。他野心很大，却不能审时度势，不能决断大事。打公孙瓒时，谋臣劝他迎皇帝都邺城以号令全国。袁绍没有采用这个主张，觉得皇帝在身边，事事要奏请，反而不自由。等曹操把皇帝迎到许昌，他又懊悔，想让曹操把皇帝迁过来，这现已不可能了。曹操东征刘备，后方空无，谋士田丰劝他乘机攻袭许都，袁绍却说，我儿子正患病呢！竟置之脑后，又失去了一次良机。破公孙瓒后，谋士们劝他不要急于和曹操决战，由于比年劳师动众，老大众现已疲弊不胜，曹操兵虽少但果劲能战，这时应该以逸待劳，一边安居乐业，一边派奇兵打扰，使敌疲于奔命。他却一反常态，匆促出动军队，成果陷人被迫。