三国时期，曹操曾在占有优势的状况下，急急从徐州战场撤离，其主要原因在于吕布狙击了自己的大本营兖州。兖州关于刚刚小有成就的曹操而言其重要性显而易见。可是，无论是前史仍是小说，在曹操阵营的兖州保卫战中都侧重杰出了荀彧和夏侯惇。尽管荀彧、夏侯惇在兖州保卫战中起到重要效果，可是这二人都不是兖州本乡人士，荀彧代表了曹操阵营中的颖汝谋臣，而夏侯惇则代表了曹操阵营中的谯沛亲族。在曹操阵营兖州保卫战中，刚刚参加不久的兖州本乡人士亦起到了无足轻重的效果，与荀彧、夏侯惇保卫曹操集团利益略有不同，兖州本乡人士除了效能曹操外，护卫兖州亦是保家守土，其间最为杰出的便是兖州大族——山阳李家。
山阳郡隶属于兖州，李家是当地大族（“合来宾数千家”，之后李典迁徙部族至邺郡时“部曲宗族万三千余口”），从《三国志李典传》的记载来看，山阳李家早年由宗族首领李乾（李典从父）带领，在初平年间，很有或许是公元193年曹操平定兖州黄巾余党时就参加曹操阵营，之后跟从曹操东征西讨（“初平中，以众随太祖”）。吕布狙击兖州时，李乾情绪坚决地拒绝了吕布别驾薛兰、治中李封的诱降，成果被害。（“布别驾薛兰、治中李封招乾，欲俱叛，乾不听，遂杀乾”）。
李乾被害后，山阳李家并没有屈服于吕布，在曹操的支持下，李乾之子李整接过父亲的担子，持续带领宗族和吕布军团进行战役，终究打败薛兰、李封，成功平定了兖州的暴乱，李整也因功升官为青州刺史（笔者按：其时曹操还未把握青州，故此处李整应是遥领青州）。怅惘，天妒英才，李整不久后亦去世，由李典顶替李整掌管李氏宗族（“整卒，典徙颍阴令，为中郎将，将整军，迁离狐太守”）。
依据李典去世时三十六岁的记载，李整去世时，李典的年纪应该也不大，年纪轻轻就承担起整个宗族出路的重担，可见李典亦是才干过人。与自己的宗族里的父辈兄长豪爽的特性不同（史载，李乾“有雄气”），李典好读书，《三国志李典传》裴松之注引《魏略》说到：“典少好学，不乐兵事，乃就师读春秋左氏传，博观群书。太祖善之，故试以治民之政。”俨然一副儒将的风貌。
从李乾到李典，山阳李家在汉末的浊世中尽管几经曲折，可是却人才济济，无论是父辈中的李乾仍是子侄辈中的李整、李典，都才能拔尖、不同寻常，这也使得山阳李家能够在动乱中几回将掌管宗族的权利进行平稳地交代，让山阳李家在汉末浊世中得以留存。
几经曲折，山阳李家总算在曹操逐渐平定北方的过程中安靖下来，掌握山阳李家的李典也显得颇有特色。史载：“典好学识，贵儒雅，不与诸将争功。敬贤士大夫，恂恂若不及，军中称其长者。”这是一个很有意思的现象，一个正值青春年少的将军被称为“长者”，李典的形象不由有些老成稳健。
老成稳健的表现不只仅是称号，无论是从前史仍是小说，李典的形象都是稳重有余的。《三国志李典传》记载，李典跟从夏侯惇讨伐刘备，刘备诈败而退，夏侯惇急急追逐，而李典却置疑刘备有匿伏故而力劝夏侯惇不行追逐，夏侯惇不听，公然上钩（“刘表使刘备北侵，至叶，太祖遣典从夏侯惇拒之。备一旦烧屯去，惇率诸军追击之，典曰：‘贼无故退，疑必有伏。南道狭隘，草木深，不行追也。’惇不听，与于禁追之，典留守。惇等果入贼伏里，战晦气，典往救，备望见救至，乃散退。”）。相似对李典作战稳重的描绘，《三国演义》里也有不少，例如李典在同曹仁、夏侯惇伙伴乃至于伴随曹操出征时，都时间坚持稳重、警觉对手的计谋。除了军事，李典在政治上亦是分外稳重。史载，李典从前自愿要求将自己的宗族部曲迁徙到曹操的政治中心邺郡（“典宗族部曲三千余家，居乘氏，自请原徙诣魏郡。太祖笑曰：‘卿欲慕耿纯邪？’典谢曰：‘典驽怯功微，而爵宠过厚，诚宜举宗陈力；加以讨伐未息，宜实郊遂之内，以制四方，非慕纯也。’遂徙部曲宗族万三千余口居鄴。”），通过实际行动向曹氏表达山阳李氏的政治立场。