梁山大军接连拿下陵川、高平缓盖州，军心大振。为了加速战事进程，宋江再度与卢俊义分兵，两路并进，向田虎发起进攻。不料，就在刚刚分兵之后的初次战役中，宋江却遇到了一件为难事儿，不只战事晦气，豹子头林冲挂彩，没羽箭张清体力不支，就连最终的取胜都彻底依托外援才干完成。这一仗，就是梁山征讨田虎的第四战——壶关之战。
依照战前约好，宋江与卢俊义别离率军向壶关、晋宁方向发起进攻。在宋江军中，有豹子头林冲、没羽箭张清等七十四位豪杰及五万士卒。除了壶关之战，宋江的进犯方针还有昭德、潞城等地。宋江本想赶快霸占壶关，为后边的战事开个好头，却不曾想这第一仗却遇上了一个难缠的对手。
壶关的守将名叫山士奇，是在田虎帐下担任戎马都监一职。此人武艺高强，手中一条四十斤的混铁棍，罕逢敌手。除了陆辉、史定等七位部将之外，山士奇手中还有一支三万之众的部队。在山士奇看来，自己兵精粮足，壶关地形险峻，梁山必将惨败。
梁山兵临壶关后，山士奇率部下关，摆开阵势，与梁山打开了初次比赛。山士奇身先士卒，与大名鼎鼎的梁山马军五虎将、豹子头林冲单挑。通过五十多个回合的比赛，两边仍然不分胜负。此刻，山士奇的部将竺敬拍马而出，妄图参加战团夹攻林冲。梁山八虎骑之一的没羽箭张清当即出阵，与竺敬战至一处。
通过二十多个回合的比赛，张清开端体力不支。由此可见，这位名不见经传的竺敬是一位可怕的对手。幸亏张清机敏，知道自己不是竺敬的对手，便发挥自己的飞石绝技，击中竺敬的面门。竺敬血流不止，翻身落马，随即被史定和仲良所救。此刻，现已与林冲激战五十多个回合的山士奇见竺敬挂彩，只好偃旗息鼓。
到了第二天，两边再度在关下比武。林冲与张清再度杀出，与伍肃、山士奇捉对厮杀。尔后，山士奇部将吴成、史定纵马出阵，与急先锋索超打开比赛。通过一番厮杀，林冲刺死了伍肃，吴成死于索超之手。山士奇见状，只得率部逃回关内。梁山大军追至关下，关上矢石齐下，豹子头林冲左臂中箭，梁山大军不得不中止进攻，偃旗息鼓，回来营寨，这也是自梁山受招安以来林冲初次在战场上挂彩。
尔后，梁山大军又接连向壶关发起了半个月的进攻。山士奇沉着应战，将梁山的进攻逐个击溃，战事堕入相持，宋江对此无计可施。就在此刻，镇护卫州的大刀关胜派人送来了一封信。关胜在信中说到，自己早年在蒲东任职期间有一位名叫唐斌的结拜兄弟。此人本来想入伙梁山，却在途中遭受变故，成了抱犊山寨主，后来被逼参加了田虎集团。关胜表明，唐斌曾在数日前来到卫州与自己碰头，并表达了归顺朝廷的志愿。关胜主张宋江赶快派人与唐斌取得联系。
看完来信，宋江大喜，当即与军师吴用协商下一步的行动方案。没过几天，受命来到壶关帮忙山士奇防护的唐斌将自己的方案告诉宋江，请宋江出动军队合作。到了约好之日，山士奇从关内杀出，计划与梁山大军决一死战。唐斌趁虚抢占壶关，并与梁山大军一同重创山士奇。山士奇见大势已去，只得一败涂地。至此，壶关之战宣告完毕。
