在袁绍、袁术联盟交争时，刘备站在袁术一方，因为他的同学公孙瓒在袁术阵营当中。曹操进攻徐州牧陶谦，陶谦是公孙瓒的盟友，公孙瓒部将田楷与刘备一同救援陶谦，陶谦用四千丹阳兵的代价留下刘备；陶谦不久后病死，将徐州交给刘备。
很多人认为这是刘备的崛起的机会，是刘备自己没把握住。这个看法也不尽客观。首先陶谦的徐州是经历曹操两次屠杀，又有臧霸、昌豨等黑山军分润的徐州；其次徐州南有袁术西有吕布，内部又有陶谦留下来的不满的丹阳旧部。而刘备又没有袁绍那样的大军阀作为后盾。以刘备的实力，实在难以长久控制徐州。正如刘备原别驾从事陈群所说的那样："将军虽得徐州，事必无成。"
果然刘备被吕布偷袭，先后投奔吕布、曹操、袁绍，在"官渡之战"中与倾向于袁绍的黄巾军活跃于汝南一带，袁绍失败后转投刘表。从建安元年到建安十三年（即公元196年到208年），刘备全部都是寄人篱下。直到刘表去世，曹操南下的巨大动荡中，刘备与孙权联合击败曹操瓜分荆州，才有了向益州开拓的条件，奠定蜀汉政权的基础。
孙权：继承父兄基业，局限于江东一隅
无论曹操和刘备的起点如何，他们都可以说是纯粹的创业者，而孙权不是，他是守业和创业的结合。孙权依靠的是孙坚、孙策两代人积攒下的资本，孙坚提供了名望以及最基础的以程普、黄盖、韩当等将领为核心的最基础的军事力量，孙策则将这支力量带入到既无强大军阀，又有长江依托的江东地区，并且融合了很多江北豪族的力量。建安五年（即公元200年）孙策遇刺被害，孙权成为江东集团领袖，得到吴郡、会稽郡、丹阳郡、豫章郡、庐陵郡、庐江郡六郡之地。
继承父兄基业对于孙权来说当然有很大的便捷，不用像曹操和刘备那样白手起家披荆斩棘，不过也有一定的弊端或者影响。江东集团是孙策一手带起来的，孙权的名望不足，甚至在继承江东基业之前，很多人都看好孙权的弟弟孙翊。所以孙权统治江东初期，孙权从兄孙暠就试图起兵取代孙权地位，庐江太守李术割地自守；后来孙权从兄孙贲、孙辅也与曹操暗通款曲，这归根结底是对孙权的轻视和不信任。
另外孙策在江东创造基业，利用长江天堑抵挡北方的进攻，同时也远离中原地区的混战，将相对偏远的江东作为基地。江东面临长江上游的荆州的威胁较大，所以无论是孙策还是孙权都将荆州视为扩张的首要目标，与荆州的旷日持久的战争延缓了孙权发展的进程，坐观曹操对江北的控制力越来越强，失去向江北开拓的最佳时机；另外江东内部分布各地难以剿灭的山越势力也一直是孙权的掣肘，甚至直到三国后期，仍然有山越势力活跃的迹象。
向江北扩张的困难导致孙权不得不向南部发展，比如江南部分的荆州以及最偏远的交州。三国时期蜀汉仅有一个益州，东吴则有荆州、交州、扬州三州之地，东吴所拥有的扬州就是所谓的江东之地。由于东吴的政治、经济、文化中心大部分时间是在扬州，北伐事业又没有进展，所以给人一种偏居江东一隅的感觉。实际东吴的事业是要强于蜀汉的。
小结
曹操、刘备、孙权三人创业的基础高低不同，这与他们创业的过程和结果也有千丝万缕的联系。曹操凭借名望和人脉迅速发展，处于军阀混战的核心地区，机会远超过刘备和孙权，不过随之而来的风险也非常巨大，与青州黄巾、吕布、袁绍的战争中都几乎陷入绝境，死里逃生的情况也出现过不少次。
