在《三国演义》赤壁之战中，周瑜之所以能够成功地火烧赤壁，有一个关键的历史人物就是蒋干，这个蒋干两次被周瑜戏弄，坑了两次曹操。他被演义描绘成跳梁小丑，被世人所嘲笑。那么，历史上真实的蒋干真的就是一个蠢到骨子里的小丑吗，还有他最后的结局如何呢？今天，我们就从历史的蛛丝马迹中探究一二。
在《三国演义》着实将蒋干给黑了一把，他两次过江，两次中计被坑。第一次过江是赤壁之战战前，曹操让蒋干充当说客，劝说周瑜投降。此时，周瑜正在头疼蔡瑁和张允帮助曹操训练水军。恰逢此时，蒋干渡江而来。周瑜知道蒋干的来意，于是将计就计，摆下了群英会，又自编自导自演了一场醉酒大戏，诱导蒋干盗了所谓蔡瑁和张允的“降书”，利用反间计除了蔡瑁和张允二人。事后蒋干自以为立了大功，还沾沾自喜。
蒋干第二次过江，简直就是打瞌睡就有人送枕头。当时，庞统虽然想出了连环计，但是周瑜正在为如何让曹操乖乖上钩而头疼。恰逢此时，及时雨蒋干又来了，他将庞统引荐给了曹操。于是乎，在庞统的忽悠下，曹操中了庞统的奸计，用铁索将战船连在一起，为周瑜火攻提供了机会。
《三国演义》中通过这两次过江，将蒋干描绘成了一个成事不足，败事有余的小丑。然而，历史上真实的蒋干并非如此，他是严重地被黑了。在《三国志·周瑜传》裴注引《江表传》记载蒋干不仅人长得帅，而且还是一个辩论高手，打遍天下无敌手。在赤壁之战时，曹操听闻蒋干的大名，真的就派他去劝降周瑜。随后，这个蒋干以私人身份拜见周瑜，周瑜知道他的来意后，不仅直接拒绝了投降，而且还带他参观了军营和自己的收藏品，两人相谈甚欢，绝口不再提投降之事。
后来，蒋干回到曹操军营后，称赞周瑜气度非凡，并非是言辞所能离间的，还劝曹操放弃招降周瑜的念头。而关于蒋干最后的下路，无论《三国演义》和正史中都没有交代，但是根据他一贯的行事作风来看多半是四处游历，继续做他的风流隐士，相忘于江湖。各位，你们说呢？