许褚，自从典韦死后，可以说一直都是曹操手下猛将中称为第一的存在！但是他与刘备的五虎上将相比孰强孰弱呢？在《三国演义中》，许褚就有跟五虎上将中的四人交过手的经历！
在《三国演义》之中，第二十五回，这是许褚与五虎上将第一次交手，这次跟许褚对上的，是后世近乎神话的忠义代表关羽关云长，起因是因为关公先是追击夏侯淳，夏侯淳不敌，但是且战且退二十余里，关公担心这是调虎离山之计，下邳可能会出事。就领兵退回，中途遇到许褚跟徐晃的拦截，杀退二人，此次如果关公不是心系下邳的话，可能俩人交代在这里也不是不无可能，毕竟关公可是有着斩颜良文丑的前例。
之后许褚遇到的第二位五虎上将是赵云，穰山之战，刘备曹操俩军对阵，曹操就令许褚出战，赵云迎战，结果两人大战三十回合，不分胜负。这是《三国演义》里面第三十一回的内容，虽然此战战平，则是因为时间太短的缘故，如果再打个几十回合，绝对会是许褚落败。
许褚第三位交手的是马超，在《三国演义》五十九回的潼关之战，此战二人对战了几百回合，不分胜负，此战二人看起来实力相当，但是许褚是褪甲而战，而马超是身披战甲作战，战甲不仅重，灵活性也会下降，是以此战可以看出，许褚综合实力是不如马超的。
许褚最后一位交手的五虎上将，是张飞，并且交手了不止一次，第二次差点死在张飞手里。第一次是在赤壁之战时，曹操败退，张飞拦截，为了保护曹操脱身，许褚跟张辽和徐晃一起围攻张飞，三打一，最终曹方因为刚兵败不敢恋战一心逃命，没有分出胜负。在《三国演义》第七十二回时，许褚运粮，张飞截粮，因许褚醉酒，被张飞用矛刺中摔下马，差点死去。
五虎上将中，许褚唯一没有交过手的就是黄忠了，但是从以上几场战绩来说，黄忠肯定要比许褚来的厉害，要知道曾经黄忠跟壮年的关公打过几百回合，关公并没有讨到好处。
所以基本可以得出，除了吕布这个非人的存在，刘备手下的五虎上将关羽、张飞、赵云、马超、黄忠直接可以当成是三国时期最厉害的水平。且后来达到巅峰时期的赵云，应该并不比吕布差多少。