提起旧上海的三个青帮大亨，老上海人这样评价：黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙做人。北伐政府临时总统曾经送给杜月笙一块牌匾：春申门下三千客，小杜城南五尺天。
这句诗的意思是把杜月笙比作战国时期的四大仁义公子：楚国的春申君，齐国的孟尝君，赵国的平原君和魏国的信陵君，杜月笙有多么会做人，此事可见一斑。
杜月笙出身可谓贫苦，他3岁丧母5岁丧父，跟随继母生活不到两年，也就是7岁左右继母就弃之而去，杜月笙就成了真正的孤儿。
其实真正对杜月笙一生影响巨大的一个人，在各种杜的传记中几乎被忽略。这个人就是上海的一个小人物，开水果店为生的王国生。
一个七岁就成为孤儿的孩子的品性如何，大家可想而知。杜月笙稍稍长大后，刚进入王国生水果店打工时，因为缺教少养没有见识，人生没有目标没有方向。
没多久就跟着一些街头痞子学会了赌博，最后杜月笙深陷赌场不能自拔。有一次输红了眼，竟然回到水果店偷走了营业款去赌博，结果输了个精光。
杜月笙虽然没有受过教育，但最起码的廉耻还是知道的。那事之后，他就没脸再回水果店，只好流浪街头，风餐露宿，和一个乞丐基本上差不多。
可是王国生却在他饥寒交迫，几乎病倒的时候找到了他，把他接回了水果店。一句责怪他的话也没说，依然像过去一样，对他信任有加。
这件事影响了杜月笙的一生。他从小见惯了各种尔虞我诈，欺凌弱小的事情，这件事对他极为震撼，原来人还有这么善良的一面，可以原谅别人，善待别人。
这件事像一颗善良的种子，深深的种在杜月笙心里，为他今后为人做事指明了方向。
众所周知，杜月笙发迹的第一步是靠黄金荣的夫人林桂生提拔的。一次林桂生出钱让杜月笙去赌博，结果赢了2000大洋。林桂生为了考验他，就把钱全部给了他，以为他会像其他人一样去花天酒地，冷眼观察他下一步行动。
出乎林桂生意料的是，杜月笙除了还了旧账，把剩余的钱分给了和他一起混迹街头穷苦弟兄，自己依然穿着旧的长衫。令林桂生对他刮目相看，给了他发展壮大的机会。
试问，作为现代人的我们，有几人能够做到呢？
杜月笙发迹后，黄金荣因为露兰春被时任浙江督军卢永祥的儿子卢筱嘉派兵绑走，这时杜月笙在上海滩已经风声水起，完全可以像其他黑社会争权夺利一样，置黄金荣于不顾。
但杜月笙却不遗余力的四处奔波，让张啸林找到其同学，时任浙江省长张载阳，在张载阳的斡旋下，终于让卢永祥坚挺的态度有了变化，最终释放了黄金荣。
此事后黄金荣大为感动，和比自己小20岁的杜月笙结为兄弟。并且把上海滩所有事物都交给了杜月笙全权处理，从而使杜月笙在上海滩彻底成为霸主。
在黄金荣正式隐退后，杜月笙对他还是尊敬有加。一次杜月笙在巡捕房的一个门徒逮捕了黄金荣的一个门徒，黄金荣听说后大发脾气，杜月笙赶紧前来。黄金荣躺在床上洗着大烟，全然不理会站在一旁的杜月笙。
杜月笙就默不作声一直等到黄金荣过足烟瘾，才开口问怎么回事，黄金荣翻翻白眼说自己老了，不中用了，可以任人宰割了。杜月笙说你老的话谁敢违抗呢？有什么事您尽管吩咐。
黄金荣这才哼哼唧唧半天，才说出被抓手下的事。杜月笙一听名字，愣住了。以他现在的身份，这样一个无名小卒怎么可能知道。但他没有解释，当即打吩咐手下放人。
据在场的人后来回忆，杜月笙对黄金荣从头至尾一直恭恭敬敬，和颜悦色。
当时上海有位金融界巨子，一直看不起杜月笙。甚至连自己身边的人都不允许和杜月笙有任何瓜葛，如果发现，就会严厉训斥他们，杜月笙也知道此人鄙视自己。
后来，这位巨子闹出了桃色风波，被对方以死相逼非要结婚，不然就去报馆将此事进行曝光。他害怕了，找遍了所有关系，却摆不平此事。有人让他找杜月笙试试，在不得已的情况下求到了杜月笙。