朱元璋打下江山后，有次宴请诸位将领，席间，一时兴起，他问众将：“当今世上，有谁可以称得上是奇男子？”众将皆认为是常遇春或徐达。朱元璋却笑道：“遇春虽人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。”
朱元璋的这番话实在是太奇葩，按他的逻辑，能为他所用的人都无关紧要，无法得到的人才是世之奇人。很有如今社会上流行的那句“老婆总是别人家的好，家花不如野花香”的意味。吊人胃口的才是最香的，已经到手的反而没有兴趣了。
能被老朱这样的厉害角色所心心念念的惦记，也更能说明了王保保的不同凡响，那么，他到底是何方神圣呢？这个嘛，我们还得从他的父亲说起。
元至正十一年（公元1351年），刘福通在河南颍川率先发动红巾军起义，义旗一举，天下苦元已久，全国各地纷纷揭竿而起，群起而效之，由于他们头裹红巾，史称红巾军。
影视剧照 王保保与妹妹
一年后，一个叫察罕帖木儿的蒙古地主，由于被起义军抢劫骚扰，于是自费组织起一支几百人的地主武装，以抗击当地的起义军。后又与当地人李思齐联手收复被起义军占领的罗山县城，因功被朝廷封为汝宁府（今属河南）达鲁花赤（元朝官职名，地方最高行政、军事长官）。
四年后，刘福通攻占汴梁，拥立韩林儿为帝，国号为宋，年号龙凤，兵强马壮，声势浩大。此时的他自信满满，决心彻底推翻元朝，恢复汉人的统治。于是他兵分四路，大举向元朝势力地区发动进攻。由于兵力分散，不久就遭到了元朝军队的反扑。
此后，察汗帖木儿率领自家武装于河南起兵，征讨起义军，多次将起义军打得大败而逃，因功被提拔为右丞相。十九年（1359年），攻破龙凤政权的首都汴梁，立下不世之奇功。
然而，立下大功的察罕帖木尔看中了山西、河北一带的地盘，一个叫孛罗帖木儿的蒙古人也想要，为此双方纠缠不清，而大打出手，闹起了内讧。
元顺帝气的跳脚，心想平叛还来不及呢，你们居然还搞内斗，于是派军队武力劝架，才算作罢，并令他们马上去打起义军，收复失地。
影视剧照 王保保
二十一年六月，察罕帖木尔进攻山东时，招降了田丰、王士诚两个守将。没想到，过了一年，这两人见察罕帖木儿围攻益都（今山东青州）时久攻未克，又隐隐觉得察罕帖木儿想要谋害自己，于是先发制人，诱骗他前来赴宴，将察罕帖木儿杀害。
而他的养子扩廓帖木尔（汉名：王保保）听说老爹被奸人所害，怒不可遏，二话不说立马带上军队，以迅雷不及掩耳之势活捉了田丰、王士诚，并处死，为父亲报了仇。这是扩廓帖木尔第一次在史书上出场。
据说他的养父生前，十分喜欢汉人的文化，自起汉姓为李，因此又称李察罕。受养父的影响，扩廓贴木尔自起汉名叫王保保，寓意为像王侯将相一样保卫元朝政权吧。而他的一生也是这么做的。
朱元璋得知李察罕被害后，曾兴奋得大跳起来，说到：“天下无人矣！”这是相当高的评价，可见朱元璋对他的畏惧和忌惮，还称赞他为天下第一的人才。但令朱元璋没想到的是，李察罕死了，天下第一奇人的头衔会被他的养子王保保继承，而他们之间的较量才刚刚开始。
洪武元年（1368年），大将徐达、常遇春率大军北伐，进攻大都（今北京），身在太原的王保保紧急驰援，可还没赶到，大都就陷入明军手里，元顺帝被迫北逃大漠。
影视剧照 元顺帝
而另一路由汤和率领，自泽州逼向山西，与退守山西的王保保大战，结果“明军大败”。为挽回不利局势，徐达乘机偷袭了他的根据地——太原，元军大败，王保保只能逃往大漠以图寻找机会反扑。
三年后，朱元璋再次命徐达率军北征，双方在沈儿峪展开激战，结果元军大败。王保保只带着妻子数人北逃，抱着一根木头渡过黄河，逃到和林。可他的妹妹王观音奴却被徐达俘虏。