梁山泊集体招安出征的日期是宣和四年三月份，那时候大家刚刚摆脱了贼寇的身份，吃上了官粮，都很高兴，摆下酒席吃了十天才走，这或许是梁山泊最后的潇洒了。等到讨伐方腊回来的时候，梁山泊108将只剩下36人，其他人尽皆战死，不到两年的时间竟然伤亡惨重至此，不禁让人怀疑是否有人在幕后搞鬼。
1、 台面上的敌人：方腊
梁山泊好汉集体招安后一共讨伐了四个地方，包括辽国、田虎、王庆、方腊。但实际上，前三者都并没有带给梁山泊大军根本的伤害，打完王庆的时候108将都还在，宋江回去面君时说了一句：“托圣上洪福齐天，臣等众将虽有金伤，俱各无事。”
真正给梁山泊大军带来毁灭性打击的是方腊。方腊占据江南，有长江作为屏障，熟悉地形，又占据了多个州郡，包括润州、宣州、湖州、苏州、常州、杭州、睦州、歙州等，城池高深，难以攻陷，江南富庶，粮草充足，无后顾之忧。
方腊手下也是兵多将广，润州枢密使吕师囊统领十二个统制官，名号江南十二神，分别是擎天神沈刚、游奕神潘文得、遁甲神应明、六丁神徐统、霹雳神张近仁、巨灵神沈泽、太白神赵毅、太岁神高可立、吊客神范畴、黄幡神卓万里、豹尾神和潼、丧门神沈抃。
苏州三大王方貌手底下也有八员战将，号称八骠骑，分别是飞龙大将军刘赟、飞虎大将军张威、飞熊大将军徐方、飞豹大将军郭世广、飞天大将军邬福、飞云大将军苟正、飞山大将军甄诚、飞水大将军昌盛。
方腊太子方天定手下有四个元帅大将军，分别是宝光如来国师邓元觉、南离大将军元帅石宝、镇国大将军厉天闰、护国大将军司行方；又有二十四个将军，分别是历天佑、吴值、赵毅、黄爱、晁中、汤逢士、王勋、薛斗南、冷恭、张俭、元兴、姚义、温克让、茅迪、王仁、崔彧、廉明、徐白、张道原、凤仪、张韬、苏泾、米泉、贝应夔。
此外，各城池关隘还有守城统制官，如常州的钱振鹏、金节、许定，昱岭关的庞万春，乌龙岭的四龙（玉爪龙都总管成贵、锦鳞龙副总管翟源、神波龙左副管乔正、戏珠龙右副管谢福），甚至还有灵应天师包天师、魔君郑彪等左道妖人相助。
正是因为阵容如此庞大，宋江每攻下一处必定损兵折将，卢俊义在攻下歙州的时候甚至一次性损失了13人，包括史进、石秀、陈达、杨春、李忠、薛永、欧鹏、张青、丁得孙、单廷珪、魏定国、李云、石勇，其中7人由昱岭关守将庞万春率领部下杀死。
2、 朝廷中的敌人：蔡京、高俅、童贯
蔡京、高俅和梁山泊的梁子其实很早就已结下。梁山泊的第一桶金就是梁中书给蔡京祝寿的生辰纲，晁盖、吴用、刘唐、公孙胜、阮氏三兄弟就是因为这个缘由聚集在一起，梁山泊核心小团队从此开始形成，也走上了对抗蔡京一系的斗争。
最开始和高俅有仇的则是豹子头林冲，被高俅看上了他娘子，设局陷害他，刺配沧州道，最后逼上梁山。后来高俅三次统帅攻打梁山泊，都败北，最后还被活捉了，即使后来宋江招安归顺了，你说高俅心里没有半点恨意？
还有枢密使童贯，也被宋江赢过两次，又是蔡京一系的，在朝廷上对抗宋江也是不遗余力。
正是前面的这些怨仇，身居朝廷高位的蔡京、高俅、童贯多次出言给宋江下套。初时梁山泊归顺，朝廷商讨如何安排，枢密院出言建议，将梁山泊众人分成五路，各归其所，等宋江上言乞求不要分开他们兄弟之时，童贯马上跳出来说：“不若陛下传旨，赚入京城，将此一百八人尽数剿除，然后分散他的军马，以绝国家之患。”
说来可笑，救了宋江等人的居然是外敌辽国，宿太尉以辽国入侵的理由让天子派遣宋江去救援，天子一想，确实很有道理，放着现有的猛将和兵马不用也是浪费，就采用了宿太尉的计划，骂了童贯一顿。