梁山的马军五虎将，原本都是官军中的将领，武艺高强，后来因各自不同的原因落草为寇。在《荡寇志》中，威名赫赫的梁山五虎将与官军对抗的过程中，不仅连连败阵、屡遭重创，最后的结局也十分凄惨。
第五位：双枪将董平。双枪将董平在梁山排名第十五位，马军五虎将最末，以善使双枪、惯为先锋闻名，是结局最为悲壮的五虎将。董平的最后一战，发生在曹州。当时，官军悍将金成英率部收复曹州。董平虽然丧失先机，但在初战中并未失利。凭着高强的武艺，董平和金成英大战七十回合不败，随后又独自闯入官军阵中，将攻城的官军冲得七零八落、阵脚大乱。不过，金成英在得到猛将韦扬隐的帮助后，战局随之发生逆转。董平与韦扬隐大战六十回合后，金成英突然发动偷袭，挺枪杀来。董平腹部、胸口被双枪贯穿而亡，一代名将悲壮落幕。
第四位：双鞭呼延灼。双鞭呼延灼在梁山排名第八位，马军五虎将第四，以善于治军、能征惯战闻名，是罪有应得的五虎将。呼延灼的最后一战，发生在梁山的二关。当时，官军与梁山决战，呼延灼是镇守二关的主将，在关防即将不保的危急时刻挺身而出，率部杀出关外与官军决战，为守关的将士们赢得了重整防线的喘息之机。在此战中，他先后和邓宗弼、陶震霆、张应雷、辛从忠等四员官军猛将各大战了六、七十个回合，最终被暗器高手辛从忠用飞标击中咽喉丧命。从个人战绩来看，呼延灼无疑是五员虎将中表现最出色的一位。然而，他却在嘉祥县、南旺营屠杀无辜的百姓，犯下了不可饶恕的罪行，也算是因果循环，罪有应得。
第三位：霹雳火秦明。霹雳火秦明在梁山排第七位，马军五虎将第三，以性如烈火、骁勇善战闻名，结局最悲壮的五虎将。秦明的最后一战发生在导龙冈，对手是自己的表兄颜树德。当时，徐槐率部征讨梁山，秦明在导龙冈迎战官军先锋主将颜树德。他们本是表兄弟，武艺相当、势均力敌。颜树德出战时曾得到主帅授意，意图劝说秦明改邪归正。但是，秦明对梁山忠贞不渝、誓死不叛。两人在冈上马战一百三十回合、步战二百七十回合，秦明最终被颜树德一刀砍落山冈，摔得粉身碎骨、脑浆迸裂，死得极其悲壮。
第二位：豹子头林冲。豹子头林冲在梁山排第六位，马军五虎将第二，以武艺全面、技艺超群闻名，结局最无奈的五虎将。林冲的最后一战发生在头关。当时，张叔夜在头关集结大军，准备与梁山决战。林冲奉命主动出击，在头关和原八十万禁军教头王进大战了两百个回合，不分胜负。不过，在两人激战之后，王进正气凛然的一番痛骂，句句戳中了林冲的要害，气得林冲当场昏厥，被救回梁山后仍旧心绪难平，口喷鲜血。
没过几天，高俅被朝廷抄家治罪、发配沧州，遭朱仝、雷横擒上盐山杀死。二人兴高采烈地将高俅首级带回梁山，试图以此让林冲重振雄风。不料，林冲看见高俅的首级后，竟然五脏俱焚、吐血身亡。按理说，林冲大仇得报、理应释怀才对。但正如他临终前用尽最后一丝力气喊出的那句话一样：“我今日身败名裂、性命不保，皆是因你而起！”话语中充满了辛酸与无奈。
第一位：大刀关胜。大刀关胜在梁山排第五位，马军五虎将之首，以武勇兼备、沉着冷静闻名。关胜的最后一战发生在西灏山。当时，他率部救援清真山，在西灏山谷首战得胜，六十个回合打得小将云龙落荒而逃，随后与云天彪大战一百多个回合不分胜负。没过多久，关胜与云天彪再度交手，大战了两百多个回合后，因疏于防范，被云天彪的部将傅玉用飞锤击中胸膛，最后伤重不治而亡。