而王安石也表现出他宰相的豁达与识人眼光，在读完秦观的诗文后，称赞道：“清新似鲍、谢”。
苏轼将秦观比作屈原，宋玉，王安石则把他比作鲍照和谢朓，这两位在当时的文坛是什么分量可想而知。秦观有了这样两位前辈的肯定与赞许，自然是信心大增，于是雄赳赳地第三次冲进了考场。
像苏轼这么好的老师，已经不再只是杰出的领路人。因此当秦观步入仕途之后，他的命运与苏轼的紧紧联系在了一起，这就不足为怪了。
4、仕途坎坷
秦观的仕途好像苏轼的翻版，一点儿都不顺利：
刚考中后他当过定海主簿和蔡州教授，分别是掌管文书和教育的小官。1087年，苏轼回到京城任职，举荐秦观为太学博士，后来又担任秘书省正字，职责相当于现在的图书编辑校对，虽然职位不高，但是没有广博学识的人显然不能胜任。秦观少年就有才学，勤学二十余载，担任这样的职位自然绰绰有余，也没有什么风险可言。
有风险的是秦观兼任的国史院编修官职位，和他一同在史馆任职的还有黄庭坚、晁补之和张耒，共同负责《神宗实录》的编纂工作。“苏门四学士”此时汇聚京城，有足够的时间和他们的老师苏东坡一起吟诗作对，赋词唱和。
直到他们又一起被贬。
5、不是每个人都是苏东坡
1093年，宋哲宗亲政后，召回神宗变法时的新党人物，苏轼、苏辙等旧党人物再度被贬，苏门四学士也相继被贬出京城。令他们雪上加霜的是，有官员弹劾他们所修《神宗实录》记录不实，有诋毁先帝之嫌，于是四个人接连一贬再贬。
此时秦观步入仕途还没有10年时间，虽然他诗词之中词意豁达，不过现实中他显然没有苏东坡那样乐观，接连的打击使他很快萌生退隐之意，在以后7年的贬谪生涯里难免心灰意冷。
好在还有诗词。
很难想象假如没有诗词，苏轼、秦观他们将会怎样表达人生的苦闷和失意。诗词、文学一直就是这样一条可以抒发内心愁闷的途径，在他们悲观、沮丧、失望到难以自抑的时候，他们通过这样一条途径来表达自己，从而慢慢走出忧伤。
6、婉约派词宗
秦观的诗词以爱情题材居多，词意感伤，韵味含蓄，词风婉约而凄美。苏轼的词因为风格豪放一度被当时的文人认为“非词本色”，相比之下，秦观的词则为人们广泛认可，成为当时文人争相学习模仿的对象。后人更尊他为婉约派词宗。
踏莎行
雾失楼台，月迷津渡。桃源望断无寻处。可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮。
驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数。郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去。
这首《踏莎行》是秦观被贬到郴州时所作，满眼“雾失”“月迷”，表现出被贬路上词人对前途渺茫的深切感受。
上阕描写路上的孤凄场景，虽然是春天，可是触目所及是孤馆和斜阳，听到的也只有杜鹃的悲啼，带给词人的感受就只有无尽的孤寂与苦寒。下阕的“驿寄”“鱼传”都是用的寄书信的典故，可是此时即使有书信来，自己心境如此，也只是白白增加心头的离愁别恨。
贬谪路上，秦观已经灰心如此。
1099年，秦观不过五十岁，他却自觉年事已高，提前为自己写下了《挽词》
1100年，52岁的秦观在游览光华亭时去世。
