公元222年，刘备蜀军被东吴陆逊火烧，惨败而归，回到白帝城，就病倒了。一年后，刘备日益加剧，不得不在白帝城托孤。相传，刘备在临终前，曾长叹“若张飞不死，夷陵不败”，这是真的吗？个人认为即便张飞活着，也杯水车薪，影响不了夷陵之战战局。
三国演义中记载张飞家代代居住在涿郡，家里还有庄园，做卖酒杀猪的生意，专门结交全国英雄，为了跟随刘备起义，张飞还把庄园变卖，花重金招募了300死士跟随刘备，其实不然,三国志中记载，张飞在公元184年加入了刘备的起义军，这时张飞20岁，而且张飞到36岁才成亲，关羽19岁就有孩子了，别的一点，东汉的老板姓底子不吃猪肉，只吃羊肉！张飞天然也不可能是屠夫，20岁的大龄独身张飞与买鞋的刘备、逃犯的关羽混迹在一起，可见张飞的社会阶层并不高。
在刘备预备伐吴之时，诸葛亮与赵云就从前劝说或刘备，曹魏势盛，需蜀吴结盟方可限制，且刚失荆州，益州形势刚平，当安居乐业。很显然刘备听不进去，且不说“夷陵之战”是为报关羽之仇，实则为攫取荆州，关羽、张飞之死或许仅仅他的一个托言算了。所以就算张飞未死也无法左右刘备的决议，终究的成果依旧相同。
刘备在临终之时没有说过，张飞不死，夷陵之战不败的话，由于他知道甭说一个张飞，便是十个个张飞，一百个张飞也难以扭转局面，可是他知道的太晚了，这种价值关于刘备和蜀国来说是不可估量的，蜀国原本便是三国中相对微小的国家，刘备称帝之后就应该修身养性，不应该莽撞的以报仇之名发起夷陵之战，这是特别不可取的，所以在刘备弥留之际，他懊悔的不是张飞过早的逝世，而是不应发起这场战役。