蒋干毛遂自荐前往江东做说客
曹操知周瑜看了水寨情形，便集众商议对策。幕僚蒋干称，他与周瑜是同窗好友，只需要一童随往，二仆驾舟，即可说动周瑜来降。蒋干仪表英俊潇洒、辩才出类拔萃，在长江与淮河一带没有人能与他论辩。曹操大喜，置酒为他送行。
蒋干
周瑜安排“群英会”设宴“款待”蒋干
周瑜迎人蒋干，问：“子翼（蒋干字子翼）良苦，远涉江湖，为曹氏做说客耶？”蒋干回言，说是来叙旧的。周瑜不信，蒋便要走。周瑜却挽臂相留，传令大张宴席，召江东群英与蒋干相见。席间，周瑜宣称：“此吾同窗好友，虽从江北而来，却不是曹家的说客。今日只叙友情，有谈军事者斩！”遂命太史慈把剑监酒。
饮至半酣，周瑜携蒋干之手到账外，令观威武之军和如山粮草，并说大丈夫遇知己之主，言计相从，祸福与共，即使有说客口似悬河，舌如利刃，又怎能使他改变决心。直说得那蒋干面如土色，开口不得。
周瑜又请蒋干入席，会诸将再饮，并指众说：“此皆江东之英杰，今日此会，可名为群英会。”说罢佯醉舞剑作歌，直至深夜，将蒋携入寝账，与他抵足而眠。
蒋干与周瑜
蒋干陷计，报信曹操误斩水督蔡瑁、张允
周瑜鼾声如雷。蒋干起身偷看桌上文书，不想内有一信，竟使蔡瑁、张允与东吴暗通关节。蒋干把信藏入衣内，灭灯在寝，但心事重重，难以入眠。四更，忽听有人低唤“都督”。周瑜急起，与来人走到帐外低语，蒋干侧耳细听，只听一人说“江北有人来此”，周瑜喝令小声；再听那人说“张、蔡急切不得下手”。
天明，蒋干急辞周瑜，赶到江北，把信呈与曹操。曹操大怒，当即令人将蔡瑁、张允斩了。刚斩，曹操便猛然醒悟，心知中计，后悔不已。
蒋干与曹操