关于柴进上梁山其实可以从两个角度来解读。
第一个，现实角度，这个书中已经讲述得很明白了，基本就是被李逵牵连，不得已上了梁山。
话说沧州柴大官人，在江湖上可是大名鼎鼎，后周世宗柴荣嫡派子孙。柴家在宋朝是个特殊的存在，因为当初赵匡胤从柴宗训手里“接”过了江山，赵匡胤又不愿意接受骂名，所以命赵家要善待柴家后人。
当然了，在历史上，柴家在宋朝的影响力很小，基本上属于被遗忘的家族。反倒是民间故事传说里有不少柴家的故事，比如“杨家将”“穆桂英”系列里有柴郡主，是杨六郎的妻子，原本是柴宗训闺女，既然被赐郡主，地位相当高了。
同样，在水浒故事中，身为柴家后人的柴进，也是颇有名望，其家中有太祖皇帝御赐丹书铁券，有钱多金背景深厚，而且原意结交江湖好友。
所以江湖上许多人都慕名拜访。林冲、宋江、武松这些梁山好汉，都受到过其帮助。因为柴进，林冲被免了一百杀威棒，还被引荐上了梁山，因为当时得寨主王伦也受过柴进恩惠。宋江杀死阎婆惜后，亡命天涯，也是柴进收留。当年宋江辗转到柴府时害怕给柴进惹来麻烦，柴进哈哈一笑，说了这么一句很硬核的话：
兄长放心。便杀了朝廷的命官，劫了府库的财物，柴进也敢藏在庄里。
可柴进却被梁山好汉们给坑了。
当时李逵杀了沧州知府之子，害的朱仝唯一得翻身机会破灭，遭到朱仝记恨，只得是到柴进庄重暂避。而李逵此人好打抱不平，好心办坏事儿，打死了殷天锡，此人乃是高唐州知府高廉的妻舅，早先欺负柴进叔父柴皇城，害得柴皇城悲愤身亡。
李逵闯祸后拍拍屁股走了，柴进却遭了难，被高廉拘捕，屈打成招后打入死牢。后来梁山大军攻破高唐州，救下了柴进，柴进自此便上了梁山。
咋一看，似乎是梁山人久了柴进，但其实如果不是李逵坏事儿在先，柴进也不至于落草为寇。
这是从字面角度来理解。而如果我们从柴进本身得性格、身世出发，你会发现这人就是个上梁山的料。
人如其名，号如其命。“天贵星”柴进，他是含着金勺子出生的天命贵人，他是根正苗红的前朝王族后裔，他是家财万贯良田无数的地方巨富，同时他也是胸怀政治野心的乱世枭雄。
人类最大的缺点便是不知足，贫穷的时候渴望暴富、暴富之后又渴望权力……
柴进就是一个不知足的人。
他是大周柴世一脉的嫡系子孙，因其祖上禅位有德，故宋祖开恩保住柴氏一脉，不仅赐予万贯家财，还赋予了“犯罪免死”的特殊权力，当然谋反除外。
宋太祖在施恩于柴氏一脉的同时，也剥夺了柴氏后人从政的权力，换言之，柴氏一脉的后人不能当官，也不能从政。这对平民老百姓来说并不算什么，但是对于胸怀政治野心的柴大官人来说，简直生不如死。
然而柴进并不甘心向命运低头，他结交政府官员、招养武林侠客、打理万贯家财。柴进所做的一切都是因为那颗躁动不安的政治野心在作怪。柴进痛恨朝廷，痛恨这个身不由己的世道。所以他结交杀人放火的林冲、收留亡命天涯的宋江、保护杀死衙内的李逵、帮助过失杀人的石秀。
他公然反抗国家法度，带头破坏国家秩序，只有和朝廷作对的时候柴进才能感受到生存的意义。
在我看来，柴进就像是一个心智不成熟的叛逆少年，渴望在罪恶与混乱中寻求别样的快感。
当高唐州知府的小舅子仗势欺人，将柴进的叔父柴皇城殴打致死，并且将柴进打入死牢的时候，柴进彻底失去了作为一个“守法公民”的理智！
什么狗屁的皇族的后裔？什么狗屁的家财万贯？
在封建社会的压迫下，没有权利的人甚至连自身的权益都无法得到保障，还谈什么生存？