曹操是三国时代最有眼光的君主，他年轻时候和袁绍、袁术这些官N代一起混迹洛阳，随后一起入朝为官。董卓乱京时乱世的趋势已经非常明显，袁绍特意问曹操未来你该如何安定天下？曹操回答我会借助天下人的智力来平定乱世。后来曹操果然在众人齐心合力下打下半壁江山。
诸葛亮也是那个时期的青年才俊，他师父司马徽认为诸葛亮将来一定可以安定天下，到处帮他打广告。刘备不惜三顾茅庐请诸葛亮出山，最终诸葛亮帮刘备建立蜀汉。
其实按照时间线来看，曹操是有机会征辟诸葛亮的，但因为以下这几个原因导致他们失之交臂。出仕时机不对
诸葛亮是青州琅琊郡人，在他幼年时期琅琊郡遭遇黄巾贼肆虐，诸葛亮一家人特意搬迁到叔父诸葛玄所在的南阳郡定居，诸葛亮也在这里长大。因为诸葛玄的关系，诸葛亮成年后顺利到荆州大儒水镜先生门下学习，同时还得到了"卧龙"这个称呼。诸葛亮的哥哥诸葛瑾在东吴做官，他认可东吴平台，原本想推荐诸葛亮到东吴做官，只是诸葛亮不看好孙权，结业后一直隐居在隆中。
公元207年曹操已经击败袁谭几兄弟，成功吞并河北四州。此时的他已经掌控了寿春以北，柳城以南，长安以东的所有地盘，实质上成为了天下最强的诸侯。放眼天下间仅有江东孙权、荆州的刘表和刘备、益州的刘璋张鲁还有西凉的韩遂、马腾这些军阀作为对手。经过比较，曹操选择南征荆州，因为荆州最富庶，而且可以把荆州作为跳板攻略孙权和刘璋。随即带上早已经训练好的水军和士气高昂的陆军，号称百万大军南征荆州。
也就是在这个时候诸葛亮才出仕，他的出仕很离奇，并不是他主动寻找明主，而是被刘备三顾茅庐请出来的。此时刘备官职为左将军，又是名义上的东汉皇叔，政治地位非常高。诸葛亮被刘备的诚意打动，留下一篇《隆中对》计划后成为刘备的军师。而此时的曹操部队刚刚到达宛城，离隆中地区还有不少距离，而且荆州一直不是曹操的势力范围，曹操自然不知道诸葛亮这个人。
曹操倚靠中原、河北士族
况且，此时曹操的势力已经成型，哪怕他知道诸葛亮也不会重用他。曹操还年轻的时候没有威望也没有名气，为了起兵反董甚至要变卖家族的资产，不然就是靠着陈留地区的富商、孝廉资助才能拉起一支部队，这让曹操很惆怅。
第一个帮助曹操改变现状的人是荀彧，他是荀子的后代，他背后的家族也是颍川地区的名门望族，荀彧本人更是被人称为"王佐之才"。荀彧投靠曹操不仅仅是他个人行为，背后所代表的是整个颍川士族一起投奔曹操。所以可以看见，荀彧之后还有荀攸、陈群、钟繇、戏志才、郭嘉、刘华等人投奔曹操，这些人都是颍川世家子弟，不然就和颍川世家有着千丝万缕的关系。他们的加盟为曹操构建了一个参谋部，同时为曹操带来了各种经济、政治援助。曹操靠着这些支援才能击败淮南袁术、兖州刘岱、徐州陶谦成为中原霸主。
公元201年-203年，实际上是曹操和袁谭、袁尚两兄弟对峙。袁谭想从袁尚手上夺回河北霸主的头衔，特意派遣辛毗结盟曹操，想要借助曹操的力量击败袁尚。辛毗背后所代表的是河北冀州的士族，比如甄氏、李氏、张氏、司马氏这些河北豪族。辛毗接触曹操后发现曹操太能打，为了家族的延续和荣耀，为了盟友的安危，辛毗带着冀州士族彻底倒向曹操。先和曹操联手击败袁尚，当袁谭以为可以坐稳河北霸主时果断背弃袁谭，还联合曹操给了袁谭致命一击。曹操击败袁谭后依靠冀州士族的力量快速稳定冀州、并州、幽州，也把自己的大本营从兖州迁到冀州邺城。而辛毗、司马懿、董昭这些河北出身的谋士也正式在曹营中划分了自己的势力范围。