林语堂在《苏东坡传·自序》中说：“苏东坡是个秉性难改的乐天派，是悲天悯人的道德家，是黎民百姓的好朋友，是散文作家，是新派的画家，是伟大的书法家……”确实，苏东坡是一位多才多艺、横看成岭侧成峰的千古风流人物。如果把议时论事、臧否人物算上，他还是一位幽默的评论家，常常妙语连珠，酷评迭出，显现出一代文豪的聪明智慧。
历朝历代，得到名人品评都是文人士子们的梦想，“一经品题，便作佳士”的机遇吸引着他们。当时，很多青年才俊以在苏东坡面前吟诗为荣，倘若得其一二点评，则有无上荣耀之感。一位叫王祈的官员，颇以才华自诩，常在苏东坡面前卖弄。一次，他作了一首《竹诗》，对其中两句尤为得意，便在苏东坡面前吟诵道：“叶垂千口剑，干耸万条枪。”苏东坡一听，不禁哈哈大笑道：“这两句好是好，不过，万竹千叶，无异于说十根竹子方生一片叶，天下何处有此竹？”苏东坡遂下一评语说：“世间事忍笑为易，惟读王祈大夫诗，不笑为难！”
相传，苏东坡在杭州任太守期间，曾写过一篇绝妙的判决书。灵隐寺和尚了然，虽入空门，却迷恋上了一位歌妓。二人来往日久，终弄得了然家光业尽，身无分文。和尚的钱袋子空了，歌妓就和他断绝了关系。然而，了然一往情深，不能自拔，依然纠缠不休。某日，了然喝多了酒，又去找歌妓，歌妓对他不理不睬。了然勃然大怒，将歌妓当场打死。在审案的过程中，苏东坡看到了然身上刺了两行诗：“但愿生同极乐国，免教今世苦相思。”苏东坡愤然写下判词说：“这个秃奴，修行忒煞，灵山顶上空持戒，一从迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。毒手伤人，花容粉碎，空空色色今何在？臂间刺道苦相思，这回还了相思债。”随即判决了然死罪。
苏东坡贬官黄州（今湖北黄冈）期间，与隐居于黄州岐亭的名士陈慥成了至交。陈慥，字季常，青年时嗜酒好剑，视钱财如粪土。隐居岐亭，好蓄养声妓（歌姬舞女），爱交朋结友，平日里弦歌曼舞，宾客盈门，不亦乐乎。不过，他有一悍妻柳氏，每每苏东坡等好友前来聚饮，倘有声妓在侧，柳氏总是妒恨交加，以杖猛击照壁，让宾客们不欢而散。苏东坡移居常州后，常常怀念陈慥，便写了一首长诗《寄吴德仁兼简陈季常》，一给蕲春名士吴德仁，一给好友陈慥。诗中有句云：“龙丘居士亦可怜，谈空说有夜不眠。忽闻河东狮子吼，拄杖落手心茫然。”把陈慥惧内之态大大戏弄了一番。此诗一度在士大夫间广为流传，“河东狮吼”也从此成了悍妇的专属名词。
苏东坡评事品人，雅俗兼具，谑而不虐，于机智诙谐的调侃中给人启迪，句句堪称酷评。不过，尽管苏东坡说话直率，但他却是极为通透、通达之人。他只是对那些自鸣得意的庸人、唯利是图的小人看不惯，好嘲讽讥刺而已，正如他自己所说：“如食内有蝇，吐之乃已。”对于文朋诗侣、性情之交，他则爱开开玩笑，挖苦挖苦，但也只是打趣搞笑，不至于失欢。而对那些真正有才学、有识见的人，哪怕是自己的敌人，他都采取尊重、宽容的态度，不记仇，不记恨，往往一笑而过，这是他敦厚达观的一面。（晏建怀）