说起上世纪初的旧上海，最绕不过的一个人那就是杜月笙，被人称上海皇帝，我国榜首帮主，是非两道通吃。他外表文质彬彬，很讲义气，却心狠手辣，助纣为虐，在上海就没有他办不了的事，其赋有传奇的终身，至今已逾百年，人们仍然津津有味。
先不说其他，单说杜月笙当年出行的座驾，那时代，不象现在满大街都是小车，有一辆自行车都算是富豪了，出门能坐个人力车就算高档享用，要是有轿车的人，都是洋人或非富即贵的人，杜月笙却具有轿车9辆，司机和帮手18个，他的车牌是7777。要知道，上海滩车牌四个连号的那更是面子人物，比方3333是上海滩大律师鄂森，4444号为盛宣怀四子盛老四夺得，5555号则为虞洽卿之婿江一平大律师夺得，好的车牌要二三十两黄金才干拿到手。
所以，在上海滩的三大亨里，要说名头最响，威望最高，实力最强，人称“三百年黑帮榜首人”，但是，这样一名叱咤风云的黑帮老迈，他的生长轨道令人感慨万端，由于他早年爸爸妈妈双亡，是靠亲属抚育长大，少年时期为了生计单独前往上海打拼机缘巧合进了入青帮，由于人机伶一步步被一些小喽罗看中，所以坐上了青帮老迈的交椅。
那么，这名生果小贩到黑帮老迈，从小混混到大角色，从流氓无赖到社会名流，被黎元洪点评：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”“曲鳝修成了龙”的杜月笙，他究有什么过人的身手呢？
杜月笙的发迹，最最重要的一点，那就是找到了一座重要的靠山，军统间谍头子戴笠。能够幻想，在民国浊世里，一个当地的流氓头子，黑社会老迈，要是在手握重兵，有枪有炮的军阀的眼中，底子算不上什么，这一点，杜月笙的恩师黄金荣被军阀的儿子卢小嘉弄得灰溜溜的，对他牵动很大，因而，找到戴笠是他终身最大的赌注。
当年，没有混出面的小流氓戴笠，27岁从浙江江山老家怀着愿望来到了上海滩闯世界，一向好赌练了手掷骰子的绝活，他喜爱到赌场出钱赢钱，然后屡试不爽，但有一回被抓了现行，坏了赌场规则。
赌场的马仔要拾掇戴笠，他很镇定，宣称要见赌场的大老板，所以他见到了杜月笙。
杜月笙见戴笠毫不惧怕，就让他给自己扮演出千，戴笠从容不迫，将自己的技能全盘托出，杜月笙一看这个年轻人有胆有识，颇有出路，便放了戴笠一马，还跟他结为把兄弟。
随后，不甘久居人下戴笠决议南下广州，报考黄埔军校，而杜月笙与蒋介石也是老相识，就送戴笠1000块银元，戴笠从此投入蒋介石麾下，一手创立军统，一路青云直上。戴笠知恩图报，后期对杜月笙较为照料，成杜月笙最大的保护伞。
杜月笙的女儿杜美如曾回忆说：“我看见他（戴笠）就颤栗，他那两只眼睛，眼珠子又黑又亮，如同一看就能看到我的后脑勺，杀气好重，叫人很惧怕。他和父亲碰头，家里的所有人都要把门关起来，咱们都得呆在屋里，不能出来。”
杜美如生于1930年，生于一个动乱的时代，原本是一种不幸，但杜美如的命运却是令世人艳羡的。她虽生于浊世，然却生在杜家，作为杜月笙与京剧名伶姚玉兰之长女，杜美如真可谓是集万千宠爱于一身，妥妥的一位大族千金。