晁盖以弱势兵力主动进攻曾头市，其实是在与宋江赌气：段景住的照夜玉狮子只肯送给宋江，摆明了是不把我托塔天王放在眼里，我去夺回那宝马，看宋三郎敢不敢要！
征讨有五七千人马的曾头市，晁盖居然只带了五千喽啰和二十个头领，这摆明了是去送死：十则围之五则攻之，晁盖的人马还没曾头市多，这场仗能打成平手就不错了。
按理说熟读兵书通晓天机的吴用和公孙胜应该阻止才对，即使不阻止，也应劝晁盖多带些人去，那时候鲁智深武松等人都已经上了梁山，三十六天罡七十二地煞已经到了一百来位（只差卢俊义关胜张清董平等少数几人），派五十个头领一万喽啰去，可能就把曾头市和史文恭一起拿下了。
可奇怪的是晁盖生辰纲盗伙中的吴用公孙胜一言不发，高高兴兴地送晁盖上路了：“当日晁盖便点林冲、呼延灼……共是二十个领，部领三军人马下山。宋江与吴用，公孙策众头领就山下金沙滩饯行。”
直到大风吹折了晁盖新制的认军旗，宋江公孙胜还是一言不发（《汇评忠义水浒传》中是这样），吴用轻描淡写地劝了几句，也就任由晁盖去了：“吴用一个那（哪）里别拗得住，晁盖引兵渡水去了。宋江回到山寨，密叫戴宗下山去探听消息。”
这就很奇怪了：晁盖攻打曾头市必败，公孙胜不同去也不阻止，宋江吴用有啥打算？宋江派戴宗下山去干啥？
宋江原本可以公开派戴宗下山打探消息，因为神行太保干的就是这工作，但是宋江非要秘密派遣，这其中有有问题了：戴宗的神行之术快过奔马，晁盖带领的五千喽啰有不少步兵，即使全是马军，因为带着辎重粮草，每天也就能走个三五十里，怎么算都是戴宗会跑在前面——他也可以藏在暗处甚至混进喽啰队伍，对晁盖的一举一动进行严密监视。
但是拥有神行之术的戴宗，好像忽然不会走路了，直到晁盖中箭，林冲大军被曾头市偷袭损失惨重，戴宗才姗姗来迟：“计点人兵，又折了五七百人，大败输亏。急取旧路，望梁山泊回来。退到半路，正迎着戴宗，传下军令，教众头领引军且回山寨，别作良策。”
在金圣叹李卓吾王望如余象斗批注的《汇评忠义水浒传》中，一直到林冲败回梁山，戴宗也没有出现。
不管是姗姗来迟还是彻底隐形，戴宗的举动都令人费解，更令人费解的是智多星吴用和入云龙公孙胜的态度：这两个人有一个跟随晁盖出征，即使不胜，也不至于一败涂地。
按照水浒原著的描写，吴用并非完全无用：“六韬三略究来精，胸中藏战将，腹内隐雄兵。谋略敢欺诸葛亮，陈平岂敌才能。”
虽然并不配给诸葛亮陈平提鞋，但是入门级的军事常识，吴用还是懂一点的，他当然知道《孙子兵法·谋攻篇》中有这么一句话：“十则围之，五则攻之，倍则分之，敌则能战之，少则能逃之，不若则能避之。”
五千小喽啰劳师远征客场作战，对方是拥有坚固城防的五七千人马的曾头市，梁山军少而不若，只能避或者逃，这样摆开阵势死磕，实际就是送死。吴用虽不高明，但是晁盖此行凶险，他还是能看得出来的。
因为知道此行凶多吉少，吴用是万万不肯跟着送死的，而他只是象征性地劝了几句就算尽了兄弟情分，肯定是顾忌到宋江的感受：一山不容二虎，再加上在招安问题上针锋相对，晁盖宋江早晚必然火并，不管谁赢了，吴用的日子都不会太好过，这就叫城门失火殃及池鱼，吴用不想做烤鱼，就只能让曾头市（或者宋江）做掉晁盖。所以吴用虽然劝说晁盖暂缓出兵，但是劝说无效后，吴用也没建议晁盖多带些头领和喽啰，显然是让晁盖自生自灭了。
至于入云龙公孙胜，他在罗真人口传心授之下，已经有了半仙之能，自然知道大风吹折认军旗是什么征兆。明知晁盖必死无疑，公孙胜选择了闭口不言，当然也不肯随同下山：晁盖之死是上天注定，公孙胜救得了他一时，却救不得他一世，既然晁盖必须要死，那还是死在曾头市的好——可以避免梁山第二次火并。