因为出身低微，没有经历过好的教育，杜月笙一直都对自己的身份很自卑，他经常请别人来给他讲新闻，讲评书，一方面要增加自己的学问，一方面也是想了解社会百态，有了一些学识的杜月笙就从一个帮派成员逐渐地转型成了政治掮客，左右逢源的能力让他认识了很多名噪一时的人物。
一收一放，便是杜月笙的人生哲学。
过手财神
给别人带来利益，而且又不损害别人的利益，呼天保义及时雨宋江的人生哲学同样适用于杜月笙，帮助人和人之间的利益输送和利益交换，自己成为中间的过手财神，这样两边都会挂念他的好处，名望和利益就水到渠成，利益交换不分阶层，人人适用，杜月笙慢慢地成为了宋大哥一样的人物。
杜月笙一辈子只有一个念头，就是向上，现在他已经是上海滩十里洋场当仁不让的头面人物，所有的社会名流都赞赏他的为人，四大名旦共聚一堂为他表演，甚至洋人们也给他面子用巡捕为他开道，在抗日战争中他甚至也参加了募捐和资助，杜月笙真的风头一时无两，从社会底层一跃成为了上海滩的龙虎人物。可是蒋却一直不这么看。
因为杜月笙本质上只是一个掮客，或者是一位掮客恰好叫做杜月笙，这位掮客叫什么都可以，杜月笙会帮助别人，他也如此依赖于别人帮助他，他塑造了这种往来关系，也受困于这种往来关系。在成为掮客的一刻，杜月笙的命运就已经注定了
杜月笙一生都想改变自己的命运，其实他也做到了，他站在了整个上海滩的顶层，他可以俯瞰黄浦江畔，可是他的失败也从这一刻悄然开始了。
参考资料：《杜月笙传》章君谷《银元时代生活史》陈存仁
