“人生有三碗面最难吃，人面、情面、场面。”
年轻的杜月生（非笔误）坐在街边削着手里的梨子，还是学徒的他这一天不知道已经削了多少个梨子，他已经可以一边看着街上的人来人往，一边手头挣着自己养家糊口的生计，他可能也幻想过自己要成为上海滩名动一时的人物，可是他绝没想到这一切有一天真的梦想成真。
出身寒微
杜月生被章太炎改了个名字，成了杜月笙，落笔的时候叫作杜镛。杜月笙不算长寿，活了63岁，他在自己的童年接连失去了自己的父母，可以说从一夜之间便从一个普通的孩子变成了上海滩的底层，他自己也曾说过：“别人是鲤鱼跃龙门，就算失败了还是一条鲤鱼，可自己不过是条泥鳅罢了，想要跃龙门，要先变成鲤鱼才行”。
人情冷暖，世态炎凉，可能普通人一辈子的经历，小小的杜月笙就已经经历过了。过早的经历了世间冷暖，让杜月笙收获了很多这世间的经验，这些经验也给他未来在上海滩叱咤风云打下了基础。杜月笙一生都很控制自己的欲望，虽然没有经历过高等教育，可是杜月笙丰富的人生经验让他明得失知进退，一方面是他知道为人处世的方法，一方面是幼年的经历让他一直有一种难以摆脱的自卑感。
鲤鱼跃龙门
这种自卑感对于杜月笙来说也是一种优势，这让他非常善于左右逢源、察言观色，特别理解别人对什么利益感兴趣，既给了对方面子，又把自己的事情办成，怎么能最好地达成利益交换是杜月笙这一辈子琢磨的事儿，杜月笙的成功就是因为他让自己成为了一个对别人有价值的人。
出身寒微的杜月笙渴望着成功，这种想成功怕失败的念头，让他为人处世如履薄冰，他非常善于换位思考而且了解别人和自己的位置，这便是杜月笙的成功秘诀。
千里马也需要伯乐的赏识，一个贵人的扶持对于人的成功是非常重要的。杜月笙的贵人就是另一位上海滩大佬——黄金荣的妻子林桂生，黄金荣原本也是青帮成员，做过一些生意，后来在法租界一步登天。
在当时的租界里，欧美各国非常愿意和黄金荣形成利益联盟，一方面黄金荣有自己的势力，很多事件黄金荣可以用自己的方法解决，这种利益交换让黄金荣成为了租界里掌控黑白两道的风云人物。
到黄金荣的家里做杂役是杜月笙腾飞的起点。由于办事周全，而且能够左右逢源很快的就受到了林桂生的注意，她也想了几个小方法测试了一下杜月笙，杜月笙也很圆满地完成了任务。慢慢地，杜月笙可以接触到一些黄金荣的个人事务，那么杜月笙是如何成功的呢？
一收一放
一方面是杜月笙办事能力出众，一方面也来自于杜月笙的节制。杜月笙在成功之后从来不纵情挥霍，这种自控力对于黄金荣以及黄金荣背后的势力是非常看中的，因为在扶持一个势力壮大以后，如何控制住这个势力就成了重中之重。黄金荣知道，自己的势力是优势也是劣势，木秀于林风必摧之，自己虽然有手眼通天的势力，但是也有比任何人都大的风险。
杜月笙明白这个道理，他反而反其道而行之，他做到了收放自如。他在做事的时候，尽量看淡了自己的名利得失，他所想的是用自己的成功来换取更大的成功，眼界放得很开阔。
杜月笙和其他的黑帮大佬起家一样，第一桶金都是血淋淋的，烟土和赌博一样也不少，但是但他的生意越做越大。当他的野心从法租界来到整个上海滩的时候，杜月笙就非常聪明地把最赚钱的烟土生意擦去了，所谓的擦去不代表从这个行业金盆洗手，而是向着更高级转型。
杜月笙的一生在与利益交换，其中最大的两个对象就是黄金荣和蒋，黄金荣把他带进了上海滩的江湖，而蒋则把他带上了更大的舞台，那就是政治的波谲云诡，杜月笙将成为蒋手里的一把匕首，每当要做不光彩的事，就会想起他。