在春秋五霸里，吴国是唯一一个被灭亡了的国家。令人感到诧异的是，在灭亡前夕，吴国才刚参加黄池之会，独霸天下，综合国力与国际地位都达到了顶峰。然后不久之后，这个强大的国家便覆灭了。
早在战国时期，就有人对吴国的快速灭亡发生兴趣。魏文侯曾问李克吴国灭亡的原因是什么，李克回答说：“数战数胜”。文侯对此感到不解，他说：“数战数胜，这是国家的福气啊，怎么会灭亡呢？”李克说：“数战则民罢，数胜则主骄，以骄主治罢民，所以亡也。”所谓物极必反，吴国人屡次发动战争，形成好战的民风，然而打的仗越多，国家的钱财物质与人口损耗得越大。就像赌博一样，胜仗打得多了，就会令吴王感到骄傲，以一个骄傲自大的君主来带领一群好战而疲劳的百姓去作战，结果必然是国破家亡。
因此，《司马法》说：“国虽大，好战必亡；天下虽平，忘战必危。”防御性的战争是保家卫国的手段，而侵略性的战争，最终会引起国家的变化，进而加速其灭亡。这是历史上的一大教训。
《左传》说吴国被越国围困多日，国人不肯抵抗，士卒皆分散，导致城门失守，越人遂屠杀吴国。
吴王夫差被迫率领群臣逃走，他们昼夜兼行，一直走了三天三夜，最终抵达余杭山。吴王胸中烦闷，忧愁万千，他的目光茫然，步伐混乱，因肚子饥饿，只得随意吞食生稻，伏地饮水。吴王问左右之人说：“这是神秘东西？”左右之人回答说：“这是生稻。”吴王说：“这大概是公孙圣之前说过的‘不得火食，走傽偟’吧！”王孙骆宽慰说：“大王吃饱了饭，咱们赶紧逃命吧。前面有一座胥山，西边有许多崎岖不平的地方，可供藏匿。”
吴王走了一会，发现生瓜已经长熟，便摘下来吃。他对左右之人说：“为什么冬天了还有瓜长出来，附近的人为什么不吃掉它呢？”左右之人回答说：“这是‘粪种之物’，不是人吃的。”吴王便问道：“什么叫‘粪种之物’？”左右之人说：“盛夏之时，人们吃掉生瓜，将残皮扔在路边，瓜籽生出秋霜，又长出瓜来，因为它不是好东西，所有人都不吃。”吴王感叹说：“这是伍子胥所说的‘旦食’啊。”
吴王对太宰嚭说：“我之前杀死公孙圣，将其尸体丢弃在胥山之上，因此感到害怕，步伐不敢迈进，内心不愿前往。”太宰嚭说：“生与死、成与败就在眼前，都到这时候了，还能考虑要不要回避吗？”吴王说：“然而，冥报会没有么？你试着到前面去呼叫一下。如果公孙圣的亡灵还在，一定会有回应的。”说完，大呼三声“公孙圣！”从山中也听到了三声回响，三呼三应，吴王仰天长叹说：“寡人还能够回到过去吗？寡人愿世世代代得到公孙圣的辅佐？”
不久，越兵追至，包围吴王，大夫种在军中。范蠡派人来历数吴王的罪过，说：“大王有五大罪过，是否想要知道呢？大王诛杀忠臣伍子胥，这不是第一大罪过么？又杀害敢于正言直谏的公孙圣，这不是第二大罪过么？齐国并没有得罪吴国，大王却引兵北上入侵其国境，导致齐国人社稷荒芜、妻离子散，这不是第三大罪过么？；越王居住在东方偏僻的地方，也曾拜服于大王，大王却通过战争俘虏了他，待之如奴仆，这是第四大罪过；太宰嚭是一个奸邪佞谄的小人，大王却重用他，一切皆听其决断，这不是第五大罪过么？
吴王惭愧地说：“我如今明白过来了。”
越王勾践与吴国进行决战，吴军三战三败。
冬季十一月，越国灭亡吴国，《史记》说：越王愿意让吴王到甬东去居住养老，吴王辞谢说：“寡人已经年老了，哪里还能像臣子一样侍奉您呢？”于是自缢而死，越人归其尸身。
那么越王是否真的想留吴王活口呢？根据《国语》《左传》等书的记载，越王对是否还杀吴王确实产生过犹豫的心理。一方面，在春秋时代灭人国家、亡其社稷，与礼法的传统不符；另一方面越王确实动了怜悯之心。
当初，越国军队攻入吴国，吴军不战自溃。吴王派王孙洛肉袒膝行，乞求与越国和谈，对越王说：“孤臣夫差当年曾得罪于您，夫差现在不敢违逆您的意志。如今君王只要抬起玉趾诛杀孤臣夫差，夫差愿意像当时在会稽那样，服侍于您。”越王想要答应吴王的投降请求，范蠡劝告说：“天道不远，五年内就会反复。当初上天吧越国交给了吴国，吴王不肯接受，大王如今也要违背天意吗？”越王醒悟，回答说：“对！”于是，不答应吴王的投降请求。吴国使者回去后，又一次前来投降，语气更加低下、对待越王的礼节更加尊崇，而且还请求以金玉子女为代价来大臣和议。越王又想要答应吴王的投降条件，范蠡急忙说：“谋划了十年的复仇大业，却在一天之中舍弃掉，这样做可以吗？”越王说：“吴王都这么屈辱求和了，我不忍心再接见他的使者，请您帮忙出面拒绝吧。”