梁山上，将做官和报效朝廷作为人生理想的人不多，但宋江算一个，他有做官的宏愿，也想报效朝廷，宋江被迫上梁山后，他就开始着手招安计划，力主梁山完成招安，但宋江在招安的过程中，还是遇到了一些阻力，如林冲和高俅之间的私仇，以及武松和鲁智深的反对，让招安之路变得艰难。
梁山上很多兄弟是支持招安，如一众朝廷降将，杨志、卢俊义、柴进、李应等人，他们不想待在梁山做贼寇，而是想通过招安洗白自己，去朝廷做官，或者回到他们起初的生活中去，所以力主招安。
梁山中的元老人物林冲，他原本是大宋的禁军教头，但他的妻子林娘子被高衙内看上后，他的噩梦就开始了。先是林娘子遭高衙内调戏，虽然未曾得手，但随后，林冲就遭到了太尉高俅的陷害。林冲遭诬陷判处发配沧州后，高俅还不肯善罢甘休，派人追杀林冲，林冲忍无可忍后，杀了陆谦、富安，被迫雪夜上了梁山。林冲的妻子林娘子，也在林冲离开后上吊自杀了，这让林冲和高俅结下了生死之仇，林冲想要杀了高俅，所以林冲成了宋江促成招安的危险人物。
武松也是个极力反对招安的人。武松做过官县衙都头，也算体制内的人，但他的哥哥武大郎遭人杀害后，他效力的县衙的知县因为收了钱，不肯替武松主持公道，武松是县衙的都头，在县衙有一定的话语权，他遭受不公后，县衙都不肯替他主持公道，可见县衙的黑暗，这也让武松对朝廷绝望。
武松在阳谷县县衙遭遇的不公，只是大宋朝廷黑暗面的冰山一角，蔡京、童贯、高俅等人奸佞当道的大宋朝廷，更加的黑暗不堪，武松、鲁智深因为不想和蔡京等人同流合污，所以不想加入朝廷，他们两人是招安的反对者。由于武松、鲁智深等人的反对，梁山的招安才一波三折。
宋江也将林冲和武松，视为招安的危险人物，对他们极力安抚。不过武松和林冲比较理智，他们不会轻易做鲁莽事，但宋江临死的时候，才发现，梁山中最危险的人，不是武松林冲，而是他的两个心腹。
第一个是李逵。宋江在梁山的菊花会上提出招安后，虽然第一个站出来反对的人是武松，但是反对声音最大的是李逵，他气愤的将身边的桌子给砸碎了，李逵不想招安，而是想让宋江带人杀到汴京，夺了皇位，让宋江做皇上，卢俊义做丞相，他们其他兄弟都做朝中大官。这很不现实，鉴于李逵是个鲁莽，没啥大智慧的人，所以大家都没有将李逵的话当真，一笑而过。
不过宋江在临死前，才真正意识到了李逵的危险性，李逵跟随梁山招安后，四处征伐，建立了不少功勋，他也因功被朝廷任命为了镇江润州都统制，虽然官职不高，兵马不多，但也算一个统兵将领。李逵是一个没啥远见、做事不顾后果的莽夫，爱惹事，如果他知道宋江被朝廷谋害后，肯定会起兵造反为宋江报仇，所以宋江在临死前，将李逵叫到自己身边，也让他喝了毒酒。
第二个是吴用。吴用是个玩阴谋诡计的高手，也是个利益至上主义者。他是跟随晁盖上梁山的一位好汉，晁盖做梁山首领之后，让吴用做了副首领，对吴用不薄，但是宋江上梁山之后，由于宋江的威望更高，内斗能力更强，吴用很快倒向了宋江，帮助宋江对抗晁盖，间接的逼死了晁盖。
在招安问题上，吴用和宋江的大方向一致，都主张招安，但是宋江只要能招安就可以，而吴用却在招安问题上大做文章，连续几次破坏招安，目的就是想要增加招安的难度，从而为梁山获得更多的利益。他们在招安之后，梁山攻打辽国时，面对辽使的劝降，吴用还试图说服宋江转投辽国，但是考虑到很多弟兄们不同意，再加上宋江也标榜自身忠于大宋，因此没能成功。
