关羽早年的时候，混的也不是多好，因为犯事逃到幽州，后来就和张飞跟着大哥刘备发展。刘关张三兄弟的关系特别好，刘备和张飞算是他最看得起的兄弟。
三个人关系到底有多好，黄巾起义爆发的时候，关羽、张飞跟着刘备辗转各地，《三国志·关羽传》：先主与二人寝则同床，恩若兄弟。而稠人广坐，侍立终日，随先主周旋，不避艰险。
关羽对刘备更是忠心耿耿，建安五年（200年），曹操攻打刘备，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已投降曹操，曹操因为爱惜人才，对关羽厚礼款待，还认命偏将军。
这个时候曹操派张辽来说服关羽，让关羽长期留下来，《三国志·关羽传》：初，曹公壮羽为人，而察其心神无久留之意，谓张辽曰：“卿试以情问之。”既而辽以问羽，羽叹曰：“吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去。”
后来，袁绍派颜良、淳于琼进攻白马，曹操亲自率军救援，曹操让张辽和关羽为先锋，《三国志·关羽传》：羽望见良麾盖，策马刺良於万众之中，斩其首还，绍诸将莫能当者，遂解白马围。曹公即表封羽为汉寿亭侯。
关羽为曹操解围而杀了颜良，关羽留下曹操的赏赐还有书信，向北去寻找刘备去了，可见关羽对刘备的忠心，《三国志·关羽传》：及羽杀颜良，曹公知其必去，重加赏赐。羽尽封其所赐，拜书告辞，而奔先主於袁军。左右欲追之，曹公曰：“彼各为其主，勿追也。”
另外关羽也看得起赵云，建安十三年（公元208年），刘备被曹操追袭，兵败长坂，全军覆没，自己的妻子儿子都被冲散了。刘备带着诸葛亮冲出了重围，赵云失去了联系，有人告诉刘备，赵云投奔曹操去了，刘备听了非常生气，并认为赵云不会背叛自己。
这个时候的赵云在千军万马之中，寻找甘夫人和幼主刘禅，找到甘夫人和刘禅以后，赵云就把阿斗纳入怀中，护着甘夫人，重出重围，回到刘备身边，关羽就是看重赵云的忠义。
关羽看得起的，还有两位都是竞争对手，他们分别就是张辽和徐晃。张辽咱们前面提过了，张辽劝关羽留下来。咱们来说一下关羽为何看得起徐晃？
在樊城之战的时候，曹操为了解救樊城、襄阳，派徐晃为指挥，殷署、朱盖进兵偃城。关羽的主力军屯围头，徐晃以声东击西的战术，突袭四冢，关羽害怕四冢有失误，亲自率五千骑兵出战。
《蜀记》：羽与晃宿相爱，遥共语，但说平生，不及军事。须臾，晃下马宣令：“得关云长头，赏金干斤。”羽惊怖，谓晃曰：“大兄，是何言邪！”晃曰：“此国之事耳。”
从这个对话，可以看出两个人关系不一般，关羽称呼徐晃为大兄，主要是两个人是老乡还是好朋友，只不过各为其主，随后两军混战，关羽被徐晃击败，樊城解围。
最后是仇人庞德，水淹七军的时候，关羽逼降于禁、擒获庞德的时候。《三国志卷十八庞德传》：羽谓曰：“卿兄在汉中，我欲以卿为将，不早降何为？”德骂羽曰：“竖子，何谓降也！魏王带甲百万，振天下。汝刘备庸才耳，岂能敌邪！我宁为国家鬼，不为贼将也。”遂为羽所杀。
关羽想拉拢庞德，最后庞德没有答应，可见关羽还是非常欣赏庞德的，然而关羽和庞德两家是世仇，几十年后庞会尽灭关氏家族。因此，关羽最看得起的六个人分别为：刘备、张飞、赵云、张辽、徐晃、庞德。