眼看船小容纳不了那么多人，许褚立即砍断攀船者的手，提起刀来就是一阵的乱杀，上船之后曹操就伏在许褚的脚下。此时马超命令士兵用箭射杀，霎时万箭齐发箭如雨下。许褚见状用两腿夹舵摇撼，一手使篙撑船，一手举着马鞍为曹操挡箭。经过前面两次的交战，以至于后来曹操带许褚和马超在营寨谈判的时候，马超本想趁机杀掉曹操，但当他看到曹操身后的许褚时，吓的都不敢动了只能掉头回营。所以说曹操虽然生性多疑，但对于许褚还是非常信任的！下面这两件事更是说明了这一点，曹操攻打袁绍，由于得到许攸的帮助，曹操最终占领了冀州城。一天许褚正在东门巡视的时候，刚好碰到了许攸，不料这家伙自恃功高。他认为曹操之所以能进入冀州城全是他的功劳，更是对曹操出言不逊。许褚很是气愤本想教训两句，没想到许攸不依不饶骂得更凶了，许褚一怒之下就砍下了许攸的人头。曹操知道后也只是责备了一下许褚，并没有过重处罚于他。还有一次是曹仁从荆州回许都拜见曹操，但曹操并没有出来，曹仁见守在殿外的许褚。就招呼他进来谈话，没想到许褚只说了一句：“魏王就要出来了。”便转身走进了殿里，从此曹仁心里就很忌恨他。
别人知道了之后就对许褚说：“曹仁将军是宗室重臣，人家和你打招呼，你好歹也要给个面子！”许褚却说：“他虽然是亲戚重臣，却是外藩。我担任内臣，在众人面前谈话就足够了，进屋去谈莫非有什么私事吗？”没想到曹操知道了以后，不但没生气反而更加喜欢他了。根据《三国志 许褚传》的说法，曹操已经信任到和许褚同吃同住，出入随行的地步了。但奈何许褚有勇无谋，当初曹操打吕布的时候，许褚曾向曹操要5万精兵，扬言要砍下吕布、刘备的人头献给曹操。荀彧在旁边就说他虽然勇猛，但却不知道使用谋略。以至于后来不知何时许褚就有了一个“虎痴”的称号，但他的这个称号却不知道是怎么来的，电视剧中说是曹操赐给他的，根据《三国演义》和《三国志》中的说法，这个称号是军营将士给他起的。因为许褚力大如虎却不聪明，所以都称他为虎痴。不过这家伙最后的结局还是蛮不错的，和赵云的差不多都是老死的。曹操在位时赐他为关内侯。
