“春日酿成秋日雨。”一句，既承接了上阕的结句，又为下面的忆旧展开了铺垫。与陈子龙的短暂的相识、相恋给诗人暗淡的生活带来些许的慰藉，是其不幸人生的一点亮色，但这短暂的欢娱却为以后埋下了如此的苦楚。一句“秋日雨”写尽了人生的变故。
下阕主要是借回忆过去来写对爱情的固贞执守。“念畴昔风流，暗伤如许。纵饶有，绕堤画舸，冷落尽，水云犹故。”词人想过去，痛惜今日，写尽相思之苦，画舸本是欢情之物，但即使拥有了它，自己依旧是先前的那个自己，或许更多了一点孤独、寂寞，这一切都是因为没有了情人的陪伴。此处词人化用汤显祖《紫钗记·折柳》中的唱词，表明了词人虽然身处烟花之地，却志向高洁，不愿折腰的心气。
“忆从前，一点东风，几隔着重帘，眉儿愁苦。”这里的“东风”二字暗指昔日的恋人陈子龙，而“眉儿愁苦”则表现了词人怀念恋人，柔肠寸断的心绪，“虽知己而必别”，互为知己的爱人却注定无法终生厮守在一起，这又是何等的令人怅惘之事。
“待约个梅魂，黄昏月淡。与伊深怜低语。”诗人借用了汤显祖的《紫钗记》的故事来向情人表明自己的心迹，心中的无尽烦闷该如何得解，恐怕还要向知心人诉说个明白。柳如是引用“梅魂”分别是把自己和情人设想为剧中人，希望有朝一日也能够团圆，到那时“与伊深怜低语”。
柳如是的词“浓纤婉丽，极哀艳之情”，以柳自喻，故而真切感人，凄楚动人。她以一个女子的细腻的感触来写自己的情感经历，表达对离人的思念与无法与爱人厮守的怅惘。她让人洞察了她的不幸的人生遭际，以及在困境中她对爱情的固贞、执守和对命运的不屈从。
之后，柳如是只能回到了吴江，回到老鸨徐佛开设的青楼。
想当年她离开风月场时，还是个未经人事的小女孩。八年过去，她已成为楚楚动人的绝代美人。命运向柳如是开了个天大的玩笑，从妓院离开的她兜兜转转，八年后又回到原点。徐佛妈妈一见柳如是的面，险些惊掉了下巴。
正所谓“女大十八变”，她早已在八年前从小女孩稚嫩的脸庞上看到了美人的潜质，可绝没想到这副坯子能生得如此出色，称之为天人之姿也不为过。
在柳如是的印象里，徐佛向来对她没什么好脸色。如今多年未见，徐佛反而展现出让她始料未及的热情，这份热情让柳如是无所适从。
或许在这人世之间，除了狠心的父母之外，柳如是便只剩徐妈妈这一个亲人了。想到此处，柳如是竟不由自主地哭出声来，眼泪不绝地掉在地上。
一见女儿这般委屈，徐佛连忙问道：“闺女你这是怎么了，有谁欺负了你，且与妈妈讲来。”柳如是用丝帕擦干了泪滴，从她进入周府开始，一点点地诉说这些年的经历。
徐佛在青楼混迹多年，早已看遍了世间冷暖。听完了柳如是的陈述后，她只是打着哈哈道：“你出落得如花似玉，那陈子龙也是远近闻名的大才子，怪只怪他家中的母老虎太嚣张跋扈。依我看这事就算了吧，或许你和陈子龙并无缘分。且在家里住下，让妈妈再为你谋一桩婚事。”
从这以后，徐佛的小楼里多了一位叫柳如是的花魁。
国势委顿，文人名士报国无门，便只能将这精神头放在花街柳巷的风流事上。不出三个月，柳如是的大名便传遍了吴越大地，真风流或自诩风流的文人士子对其趋之若鹜，纷纷来到小楼中与之一会。
柳如是早年便在妓院里生活过几年，很快便认同了自己的妓女的身份。或许在她接第一个客人时还会感觉羞耻，但迎来送往的客人多了，她愈发习以为常。柳如是喜欢和那些有真才实学的客人谈古论今，这也算是苦中作乐的一环。她最讨厌的，便是那些附庸风雅的世俗之人，满身的铜臭气。久而久之，柳如是愈发厌烦当下的生活。
某日，一个富家公子大步迈入归家院，甩手便给了徐佛妈妈两锭银元宝，指名道姓要求柳如是作陪。见到柳如是的芳容后，阔少的眼睛滴溜溜地在柳如是的身上打转，毫无礼教。柳如是咳嗽了两声后，阔少这才装模作样地作了一揖，说自己久闻名妓柳如是芳名，今日得见三生有幸云云。
如此粗鄙的开场白，让柳如是不由得哑然失笑，她心里只道此人粗鄙，不知徐佛妈妈为何会让这样的人登楼。偏偏那阔少看不懂柳如是的嘲笑，还以为她十分中意自己的表现，于是，还卖弄般地夸柳如是“一笑倾城”。柳如是极少与粗俗之人打交道，只是冷笑一下作为回应。谁知，阔少恬不知耻，又甩出一句“再笑倾国”。
