钱谦益在官场摸爬滚打了大半辈子，谁知竟晚节不保，五十七岁时遭逢变故黯然隐退。钱谦益逶迤南归，途经杭州时为排遣胸中苦愁而泛舟西湖。烦闷的钱谦益游湖不久便觉得不耐烦，干脆在湖畔上的草衣道人家落脚。
这草衣道人亦是杭州名妓，她还是柳如是的知交好友。当时正赶上柳如是客居杭州，钱谦益拜访草衣道人时柳如是刚离开这里不久。钱谦益在草衣道人的卧室中发现桌上摆着一张便笺，上面用娟秀的字体写着一首小诗《西湖绝句》：
垂杨小宛绣帘东，莺花残枝蝶趁风；
最是西冷寒食路，桃花得气美人中。
垂杨小宛绣帘东：写西湖景色。此时，柳如是正住在杭州，而且，就住在西湖附近，所以说，西湖的“垂杨、小宛（小巧的园林）”都在“柳”的“绣帘东”。莺花残枝蝶趁风：这句写暮春的景色，有点伤感。莺鸣花间，百花残败，蝶舞枝头，旋又随风飞远......可怜春去也！最是西冷寒食路，桃花得气美人中：还好，我们还有西泠，那里的桃花开得美极了，桃花开在美人堆里，美人就藏在桃花丛之中。
雅致，端的是雅致！
钱谦益拍手叫绝，询问草衣道人这是不是她的手笔。草衣道人微微一笑，说这是自己的好友所作，却未告知钱谦益她的好友姓甚名谁。在两人接下来的交谈中，草衣道人发现钱谦益始终对那首小诗念念不忘，于是便与他约好明日再见，届时会将诗人一并请来。
翌日，西湖上出现了一艘豪华的画舫，画舫中有一男两女三人。钱谦益一见柳如是，便被这女子的姿容吸引了。此时的柳如是，已不再是羞涩的青春少女，她的岁数在妓女这个圈子里已属年长。不过，钱谦益一把老骨头，在他看来柳如是仍是稚嫩的少女。
钱谦益万万没想到，那首工整娟秀的小诗竟是出自此女之手，如此可人儿的腹内竟还有着锦绣诗情，着实令人惊叹。柳如是在风月场上混迹多年，十分放得开，虽与钱谦益初次相见，却并无羞涩做作之态，就像是与老友会面一样，让钱谦益感觉到轻松自然。
与陈子龙缘尽之后，柳如是再次陷入孤苦无依的处境中，她不知自己能去哪。
有怅寒潮，无情残照，正是萧萧南浦。
更吹起，霜条孤影，还记得，旧时飞絮。
况晚来，烟浪斜阳，见行客，特地瘦腰如舞。
总一种凄凉，十分憔悴，尚有燕台佳句。
春日酿成秋日雨。
念畴昔风流，暗伤如许。
纵饶有，绕堤画舸，冷落尽，水云犹故。
忆从前，一点东风，几隔着重帘，眉儿愁苦。
待约个梅魂，黄昏月淡，与伊深怜低语。
这首《金明池·咏寒柳》是柳如是的长调代表作，词中化用古人词意错综用典，足见其学问博洽。所谓的咏柳，在很大程度上是在抒发柳如是自己的身世之感，这寒柳飞絮似乎就是词人的化身。
上阕明写柳而暗写人生的遭际。“有恨寒潮，无情残照，正是萧萧南浦”，开篇两句便让人感觉到阴冷萧条的气息， “有怅”、 “无情”用在了“寒潮”、 “残照”上，实则是为这南浦的“寒柳”渲染处境，感慨自己的满怀凄凉。
此词开头便把地点定在了这样一个令人情绪为之伤感的环境之中，在这样一个送别的地点，又是一个这样的秋日的黄昏，残阳西挂，满目凄凉，伴随着泠泠的寒风。
“更吹起，霜条孤影。还记得，旧时飞絮。”一个“孤”字，更为这凄凉的环境平添一丝的无助、孤独——在这寒潮、残照中，秋风乍起，那本已萧条冷落的柳树枝条摇曳，在这摇曳中似乎还能看到当年柳絮纷飞、在春光中舞蹈的样子。
词人的这一手法连悲秋带伤春一股脑儿地全写了出来，刻画了一个凄凉暗淡之境，写尽了柳如是人生的孤独、无奈的心境。词人用了“柳絮”这一意象，“柳絮”无根无蒂任风吹落，随意飘荡，多令人产生怜悯之情，因咏《燕台诗》而痴恋其人。
此处的用典，言约而意丰，它既暗含了词人与陈子龙通过诗词唱和结为知音，又同松江名士诗酒集会度过了人生的一段美好的时光，是其不幸人生的一点亮色。
“况晚来，烟浪斜阳，见行客，特地瘦腰如舞。总一种凄凉，十分憔悴，尚有燕台佳句。”诗人笔锋一转，借柳自嘲，感慨流年，其心中自有百无聊赖，欲诉未诉。因为这段生活曾给她人生不少的慰藉，致使她多年后回忆起这段生活，仍不禁泪流涔涔。
