唐太宗历来为史学家们奉为圣明之君，他励精图治，文韬武略，开创了"贞观之治"的盛世局面。
然而他的儿子们似乎没有遗传到他的良好基因，诸子多有不善，尤其是其长子李承乾。他年少聪敏，深得太宗喜爱，八岁时即被立为太子，却在17年后，因谋反被废，一手好牌打得稀烂。
那么，本已是太子的李承乾，为何要冒险谋反呢？
关于李承乾被废的原因，历代史学家早有研究。《旧唐书》中说"承乾之愚，圣父不能移也。"指出李承乾悲剧的原因是其个人的愚笨和顽固不化所造成的，后来大多数人也都接受这一观点，认为李承乾的谋反被废，完全是他咎由自取的结果。英国学者霍华德·韦克斯勒却认为"随着年龄的增长，对中国的朝廷官员来说，承乾的行为显得在某些方面不正常和有失体统；他可能是精神失常。"然而这些看法都有失偏颇，导致李承乾个人悲剧的原因，除了唐太宗对其教育上的失误外，主要原因还是其在贞观初年党争中的失败。
实际上，李承乾并非愚笨之人，相反的，他"时年八岁，性聪敏，太宗甚爱之。"唐太宗评价他"中山王承乾，地居嫡长， 丰姿峻嶷， 仁孝纯深， 业履昭茂， 早闻睿哲……可立承乾为皇太子。"李承乾身为嫡长子，又兼有诸多优良品德，很得太宗喜爱，很早便被立为太子，唐太宗又对其进行了一系列的培养和教育。
首先，是为他选拔名师，贞观四年（630年）七月，选拔了前朝名臣李刚任太子少师，御史大夫萧瑀为太子少傅，又选了名儒孔颖达为太子右庶子，而李承乾对他的老师们也是敬重有加，师徒之间相处甚欢。其次，是对其政治能力的培养，贞观四年（630年）五月，李承乾十二岁时，唐太宗下诏："自今讼者，有经尚书省判不服，听于东宫上启，委太子裁决。若仍不服，然后闻奏。"即让李承乾开始听讼，有意培养他的行政能力，而李承乾的表现也让唐太宗很满意，直到贞观九年（635年）唐高祖李渊去世时，唐太宗对这位太子都是持肯定态度的。
这一时期李承乾也有过失之处，他年纪渐长，贪玩的本性开始暴露，"好声色，漫游无度"，然而太宗认为却是无伤大雅，是可以通过教育改正的。
然而，从贞观十年（636年）开始，太宗对李承乾的态度开始有了变化，太子承乾本身患有足疾，行走艰难，当时的魏王李泰声誉鹊起，太宗开始宠爱起李泰，李泰凭借太宗的宠信和自身优势，"潜怀夺嫡之计，折节下士以求声誉"，开始暗中培植自己的势力，此时的李承乾和太宗关系也开始恶化，太宗对他的猜忌也越来越深。
这样的变化与李承乾的性格表现和太宗的教育是分不开的，李承乾由于跛脚，行动不便，本身性格就比较自卑，太宗对李泰的宠爱，以及杀害了他所宠爱的太常乐童称心等做法，无疑对李承乾造成了影响。
太宗对李承乾的教育方式大多以批评为主，对他的成绩却多有忽略，甚至给他选拔的辅臣也都是敢于"犯言直谏"型的，太宗为了鼓励他们劝谏，对于劝谏的大臣也都是有谏必赏，长期得不到肯定，对于李承乾的心理影响可想而知，以致他的行为越加乖戾，到后来对于敢于提出尖锐意见的功臣，"往往遣人阴图害之"。
随着魏王李泰的日益得宠和势力的扩张，为保住自己的太子之位，李承乾坐不住了，开始和汉王李元昌、兵部尚书侯君集等人密谋攻打西宫。
贞观十七年（643年），齐王李祐在齐州起兵造反，李承乾对他的卫士纥干承基说："我东宫的西墙，离大内只有二十步远，齐王怎么能比呢？ "随后，纥干承基因齐王叛乱收到牵连，被捕入狱时，告发了此事，李承乾因此被贬为百姓，流放黔州，后于贞观十九年去世，死后太宗为他停止朝会，并以国公之礼葬之。